2-(6-bromohexyloxy)-3,6,7,10,11-pentahexyloxytriphenylene | 241474-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-bromohexyloxy)-3,6,7,10,11-pentahexyloxytriphenylene
• 英文别名: 2-(6-Bromohexoxy)-3,6,7,10,11-pentahexoxytriphenylene；2-(6-bromohexoxy)-3,6,7,10,11-pentahexoxytriphenylene
• CAS: 241474-64-6
• 化学式: C₅₄H₈₃BrO₆
• 分子量: 908.153
• InChiKey: BFWCSHNWSBKETG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  877.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.6
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromohexyloxy)-3,6,7,10,11-pentahexyloxytriphenylene 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丁酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-[(6-((3,6,7,10,11-pentahexyloxytriphenylen-2-yl)oxy)hexyl)oxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  在形成分离的供体-受体柱状组件的 H 键合庚嗪-苯并苯体系中实现高效的双极性电荷载流子迁移率

  摘要：

  描述了形成分离柱状组件的氢 (H) 键合C 3对称盘状液晶 (DLC) ( Hpz-C n -TP , n = 6, 8, 9)。柱状结构由通过互补 H 键连接的电子去耦供体 (D) (三亚苯基) 和受体 (A) (庚嗪) 单元形成。与三嗪、三（三唑基）三嗪和三苯并咪唑基苯已被深入探索形成 H 键合 DLC 不同，本文首次探索了一种新的七嗪核，以开发具有技术重要性的功能性超分子材料。在Hpz-C n -TP复合物中，Hpz-C 8 -TP和Hpz-C 9 -TP表现出双极性电荷传输，前者表现出1.60 cm 2 V -1 s -1的最大空穴迁移率，而后者表现出2.90×10 -3 cm 2 V -1 s -的最大电子迁移率。1，通过空间电荷限制电流技术测量。在报道的复合物中不仅观察到离散的传导通道，而且还观察到高度预先组织的垂直排列的传导通路，从而导致有效的双极电荷传输。所采用的氢键合成方法不仅有助于

  DOI：

  10.1039/d1tc01898a
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二羟基苯基)苯-1,2-二醇 在 iron(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(6-bromohexyloxy)-3,6,7,10,11-pentahexyloxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITION
  [FR] COMPOSITION

  摘要：

  提供的是一种包含两种不相容化合物和一种相容剂的组合物，该相容剂稳定了两种或更多不相容化合物之间的界面。相容剂改善了包含第一和第二化合物的混合物的形态。该组合物可能在功能性混合物的背景下有用，例如太阳能电池、有机发光二极管（OLED）和有机光伏（OPV）等光电应用。还提供了一种用于制备该组合物和其中使用的化合物的方法。

  公开号：

  WO2016193748A1

文献信息

• 一种六烷氧基苯并菲-柔性桥-苝四甲酸四酯 二元化合物及其制备方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN105541616B

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明公开了一种六烷氧基苯并菲‑柔性桥‑苝四甲酸四酯二元化合物及其制备方法。该化合物在液晶态时为柱状六方相盘状液晶，其结构式为：；制备该化合物的主要方法包括：Williamson反应生成烷基芳基醚，Scholl反应生成单羟基五烷氧基苯并菲，酯化反应生成羧酸酯等。与现有技术相比，本发明公开的这类六烷氧基苯并菲‑柔性桥‑苝四甲酸四酯二元化合物，具有易于调节液晶相转变温度及温度区间，分子内含有电子给体和受体单元并且具有较宽的带隙的特点，使得该化合物具有光学和电子学目的的用途，特别是作为有机太阳能电池活性层的用途。
• Synthesis and investigation on liquid crystal and optical properties of dyads based on triphenylene and perylene
  作者：Xiangfei Kong、Liting Xia、Haifeng Zhang、Shengping Dai、Caili Yu、Zheng Liu、Linping Mu、Guixia Wang、Zhiqun He

  DOI：10.1039/c7ra01320e

  日期：——

  linkage of the donor–acceptor dyads preserved the genuine electrochemical behaviors and light absorption properties of the donor and acceptor units, and the energy level difference between the HOMO of the donor and the LUMO of the acceptor is about 1.94 eV. The differential scanning calorimetry (DSC) traces and polarizing optical microscopy (POM) textures confirmed that all dyads had mesophase. When excited

  四个新颖的​​介晶二元组，由六（烷氧基）三亚苯基供体组成，该供体通过桥（O-（CH 2）2 -O），（O-（CH 2）6 -O），（ O–（CH 2）10 –O）和（O–（CH 2）12 –O）已合成。其结构的特征是13 C和1H核磁共振（NMR），红外光谱（IR）和元素分析（EA）。循环伏安法和UV / Vis的实验结果表明，供体-受体二元组的脂族键保留了供体和受体单元的真正电化学行为和光吸收特性，并且供体的HOMO和LUMO之间的能级差异受体的值约为1.94 eV。差示扫描量热法（DSC）迹线和偏振光学显微镜（POM）纹理证实所有二重体均具有中间相。当在443 nm激发时，受体单元的荧光猝灭过程归因于从供体到其的分子内基态电荷转移。通过Dexter-型能量转移理论可以理解荧光猝灭随桥长度的变化。
• The creation of long-lasting glassy columnar discotic liquid crystals using ‘dimeric’ discogens
  作者：Neville Boden、Richard J. Bushby、Andrew N. Cammidge、Ahmed El-Mansoury、Philip S. Martin、Zhibao Lu

  DOI：10.1039/a810045d

  日期：——

  ‘Dimeric’ discogens have been synthesised which have two triphenylene nuclei, each of which bears five β-OC 6 H 13 substituents, which are linked through the remaining β positions by a flexible O(CH 2 ) n O polymethylene chain (n=3-16). Calculations show that the minimum chain length for bridging between columns in the Col h phase of these compounds is O(CH 2 ) 7 O. It was found that only those dimers for which n>7 formed a Col h phase. This mesophase can be supercooled into a metastable glass which is relatively hard and in which the columnar order and orientation is retained. These glasses revert to the crystalline state within a few hours but we have shown that longer-lasting Col h glasses can be engineered through introducing an extra degree of disorder into the glass by making the ‘dimers’ subtly unsymmetrical. These ‘dimers’ either have differently substituted triphenylene rings at the two ends of the linking chain or an amide group within the chain itself. They give Col h aligned glasses which last for months at room temperature.

  “二聚体”圆盘状分子已被合成，它们包含两个联苯并环己三烯核，每个核带有五个β-OC6H13取代基，通过剩余的β位点由柔性的O(CH2)nO聚甲撑链（n=3-16）连接。计算显示，这些化合物在Colh相中桥接列之间的最小链长为O(CH2)7O。研究发现，只有那些n>7的二聚体形成了Colh相。这种介相能过冷成相对坚硬且保持柱状有序和方向性的亚稳玻璃态。这些玻璃在几小时内会恢复到结晶态，但我们已证明，通过使“二聚体”微妙地不对称化，从而在玻璃中引入额外程度的无序，可以实现更持久Colh玻璃。这些“二聚体”在连接链的两端具有不同取代的联苯并环己三烯环，或在链本身内具有酰胺基团。它们生成的Colh有序玻璃在室温下可持续数月。
• Syntheses and Mesogenic Properties of Dimers and Trimers Consisting of Triphenylene Donor and Anthraquinone Acceptor
  作者：Sanjay Kumar Varshney、Hiroki Nagayama、Veena Prasad、Hideo Takezoe

  DOI：10.1080/15421400903483908

  日期：2010.2.25

  microscope (POM) and differential scanning calorimetry (DSC). The dimers D-A(OH) having the spacer length similar to peripheral alkoxy chains exhibit the nematic (N) phase, whereas dimers D-A(OH) and D-A(OAc) having longer spacer length compared with peripheral alkoxy chains exhibit the columnar (Col) phase. The trimers exhibit N or Col mesophases, as confirmed by X-ray diffraction (XRD) studies, according

  报道了新二聚体的合成和液晶特性，其具有通过柔性间隔物连接到单官能化蒽醌受体 (A) 核 DA 的三亚苯供体 (D) 核。这些二聚体具有羟基 (DA(OH)) 或乙酰氧基 (DA(OAc)) 官能团。此处还报告了线性三聚体 DAD。这些二聚体和三聚体的化学结构通过光谱和光谱分析表征。通过偏光显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）研究液晶性质。间隔长度与外围烷氧基链相似的二聚体 DA(OH) 呈现向列 (N) 相，而间隔长度比外围烷氧基链长的二聚体 DA(OH) 和 DA(OAc) 呈现柱状 (Col) 相. 根据与 DA 中类似的规则，如 X 射线衍射 (XRD) 研究所证实的，三聚体表现出 N 或 Col 中间相。因此，间隔长度和官能团对分子自组装的影响更大，从而表现出液晶特性。值得注意的是，这些二聚体和三聚体中的一些在室温下显示出 N 或 Col 相。据我们所知，这是第一个具有非分支但正常外围链的分子。
• Triphenylene-Based Room-Temperature Discotic Liquid Crystals: A New Class of Blue-Light-Emitting Materials with Long-Range Columnar Self-Assembly
  作者：Monika Gupta、Santanu Kumar Pal

  DOI：10.1021/acs.langmuir.5b03353

  日期：2016.2.2

  about several hundred micrometers that suggest the existence of a long-range uniform self-assembly of columns. All of these compounds show blue luminescence in solution and in the thin-film state under long-wavelength (365 nm) UV light. These compounds fulfill the described demands such as long-range columnar self-assembly at room temperature, a good yield with high purity, and blue-light emitters under

  据报道，直接合成的多炔基苯桥连的三亚苯基二元体系（通过柔性烷基间隔基）可以在很长的时间内自组织成室温柱状结构。间隔长度（n）为8和10的化合物显示出柱状矩形中间相，而n = 6的化合物显示出柱状矩形塑性相。有趣的是，后面的化合物（n = 6）显示了约几百微米的成核的球晶的形成，表明存在长程均匀的色谱柱自组装。所有这些化合物在长波长（365 nm）紫外线下在溶液中和呈薄膜状态时均显示蓝色发光。这些化合物可满足上述要求，例如室温下的长距离柱状自组装，高纯度的高收率，和蓝光发射器在整洁的条件下可能在半导体器件中的潜在应用。它们的各向同性温度低，因此也符合从各向同性状态容易加工的标准。考虑到柱状中间相在环境温度下的发射性质和稳定性，这种新型材料是有前途的。