tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1S)-1-[4-cyano-5-[1-(2-hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-oxazol-2-yl]-2-methylpropyl]amino]-3-(3-iodo-4-phenylmethoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 218769-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1S)-1-[4-cyano-5-[1-(2-hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-oxazol-2-yl]-2-methylpropyl]amino]-3-(3-iodo-4-phenylmethoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 218769-34-7
• 化学式: C₃₇H₃₉IN₄O₆
• 分子量: 762.644
• InChiKey: FYLVJWYKFINYDH-IUDBTDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1S)-1-[4-cyano-5-[1-(2-hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-oxazol-2-yl]-2-methylpropyl]amino]-3-(3-iodo-4-phenylmethoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 silver orthophosphate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酸 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 benzyl ((S)-1-(((17S,4S,7S)-26-(benzyloxy)-17-(2-(benzyloxy)phenyl)-7-isopropyl-14,5-dioxo-16,17-dihydro-14H-6-aza-1(7,2)-pyrano[3,4-d]oxazola-2(1,3)-benzenacycloheptaphane-4-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in Pinacol Ring-Contraction of Cyclopeptidyl Glycols: The Diazonamide C10 Problem

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<937::aid-anie937>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-(5-bromo-4-cyano-1,3-oxazol-2-yl)-2-methylpropyl]carbamate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三溴化硼 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1S)-1-[4-cyano-5-[1-(2-hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-oxazol-2-yl]-2-methylpropyl]amino]-3-(3-iodo-4-phenylmethoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Triarylethylenes via Heck Endocyclization:  A System Relevant to Diazonamide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981791e

文献信息

• Total Synthesis of Nominal Diazonamides-Part 1: Convergent Preparation of the Structure Proposed for (−)-Diazonamide A
  作者：Jing Li、Susan Jeong、Lothar Esser、Patrick G. Harran

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4765::aid-anie4765>3.0.co;2-1

  日期：2001.12.17