5-benzylidene-6,7-dihydrobenzo[b]thiophen-4(5H)-one | 300799-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzylidene-6,7-dihydrobenzo[b]thiophen-4(5H)-one
• 英文别名: 5-Benzylidene-6,7-dihydro-1-benzothiophen-4-one
• CAS: 300799-65-9
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: JUKDNIDFAUQXSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylidene-6,7-dihydrobenzo[b]thiophen-4(5H)-one 、 1-[2-氧-2-(2-吡啶基)乙基]碘化吡啶 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以26.6%的产率得到4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)-5,6-dihydrothieno[2,3-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基-5,6-二氢-1,10-菲咯啉和2,4-二芳基-5,6-二氢噻吩并[2,3- h ]喹啉衍生物对拓扑异构酶I和II的抑制活性，细胞毒性和结构–活动关系研究

  摘要：

  设计并合成了32个2,4,2-二芳基-5,6-二氢-1,10-菲咯啉和2,4-二芳基-5,6-二氢噻吩并[2,3- h ]喹啉衍生物作为2的刚性类似物评价了4，6-三取代的吡啶对拓扑异构酶I和II的抑制活性以及对几种人类癌细胞系的细胞毒性。结构-活性关系研究表明，[2,2'; 6'，2'']-吡啶吡啶骨架对几种人类癌细胞系的细胞毒性具有重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2011.09.001
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-4-苯并噻吩 、 苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以68.5%的产率得到5-benzylidene-6,7-dihydrobenzo[b]thiophen-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基-5,6-二氢-1,10-菲咯啉和2,4-二芳基-5,6-二氢噻吩并[2,3- h ]喹啉衍生物对拓扑异构酶I和II的抑制活性，细胞毒性和结构–活动关系研究

  摘要：

  设计并合成了32个2,4,2-二芳基-5,6-二氢-1,10-菲咯啉和2,4-二芳基-5,6-二氢噻吩并[2,3- h ]喹啉衍生物作为2的刚性类似物评价了4，6-三取代的吡啶对拓扑异构酶I和II的抑制活性以及对几种人类癌细胞系的细胞毒性。结构-活性关系研究表明，[2,2'; 6'，2'']-吡啶吡啶骨架对几种人类癌细胞系的细胞毒性具有重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2011.09.001

文献信息

• Selectivity in the Aerobic Dearomatization of Phenols: Total Synthesis of Dehydronornuciferine by Chemo- and Regioselective Oxidation
  作者：Kenneth Virgel N. Esguerra、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1002/anie.201710271

  日期：2018.2.5

  and highlight the advantages of confining oxygen activation and substrate oxidation to the catalyst's inner‐coordination sphere. This gives rise to predictable selectivity that we use for a concise synthesis of the aporphine dehydronornuciferine.

  我们描述了间联芳基苯酚的选择性好氧氧化，该氧化使得能够快速访问官能化的菲。有氧氧化由于其效率而引起人们的关注，但由于选择性的挑战，在复杂的分子环境中仍未得到充分利用。我们在铜催化的背景下讨论了这些问题，并着重指出了将氧活化和底物氧化限制在催化剂的内配位球上的优势。这产生了可预测的选择性，我们将其用于简明合成的阿朴啡脱氢核糖核酸。