2,4-diphenylpentanedioic acid | 31169-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4-diphenylpentanedioic acid
• 英文别名: 1,3-diphenylglutaric acid
• CAS: 31169-60-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: AZQYZDDAHWISKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenylpentanedioic acid 在 三氯化铝 、 乙酸酐 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(4-ethoxyphenyl)-5-oxo-2,4-diphenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Samant, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 1, p. 22 - 25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-phenylmalonate 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 生成 2,4-diphenylpentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Souther, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 1303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Ring-Opening Dicarboxylation of Strained Carbon–Carbon Single Bonds with CO₂: Facile Synthesis of Diacids and Derivatization into Polyesters
  作者：Li-Li Liao、Zhe-Hao Wang、Ke-Gong Cao、Guo-Quan Sun、Wei Zhang、Chuan-Kun Ran、Yiwen Li、Li Chen、Guang-Mei Cao、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.1c12071

  日期：2022.2.9

  a novel electrochemical ring-opening dicarboxylation of C─C single bonds in strained rings with CO2. Structurally diverse glutaric acid and adipic acid derivatives were synthesized from substituted cyclopropanes and cyclobutanes in moderate to high yields. In contrast to oxidative ring openings, this is also the first realization of an electroreductive ring-opening reaction of strained rings, including

  二酸是聚合物工业中用于构建有价值材料的重要单体。用CO 2对不饱和键（例如烯烃和炔烃）进行二羧化已被证明是一种很有前途的合成方法。然而，C─C 单键与 CO 2的二羧化作用很少被研究。在此，我们报道了一种新的电化学开环二羧化 C─C 单键在应变环中与 CO 2. 由取代的环丙烷和环丁烷以中等至高产率合成结构多样的戊二酸和己二酸衍生物。与氧化开环相比，这也是应变环（包括商业化环）的电还原开环反应的首次实现。对照实验表明，自由基阴离子和碳负离子可能是该反应的关键中间体。此外，该工艺具有步骤和原子经济性高、反应条件温和（1 atm，室温）、良好的化学选择性和官能团耐受性、电解质浓度低、产物易于衍生等特点。此外，
• Controlling the Assembly of C2-Symmetric Molecular Tectons Using a Thiocarbamate Appended Carbocyclic Cleft Molecule Analogous to Tröger’s Base
  作者：Natasha H. Slater、Benjamin R. Buckley、Mark R. J. Elsegood、Simon J. Teat、Marc C. Kimber

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00388

  日期：2016.7.6

  By way of appending the C2-symmetric carbocyclic cleft diol with thiocarbamates with varying substituents, significant control of the hydrogen bonded network can be achieved. Smaller alkyl substituents lead to the formation of stacked columns of components with the apex of one molecule suitably aligned in the cleft of a second. Aryl substituents, however, lead to the formation of ribbons via an H-bonding

  通过将C 2对称碳环半裂二醇与具有不同取代基的硫代氨基甲酸酯连接，可以实现对氢键网络的显着控制。较小的烷基取代基会导致形成堆叠的组件列，其中一个分子的顶点在第二个裂缝中适当对齐。然而，芳基取代基经由H键网络导致形成带。另外，在对映纯和外消旋裂隙之间，这些带的堆积成网状结构显着不同，后者在晶体结构内产生通道。
• Photocatalytic dicarboxylation of strained C C bonds with CO2 via consecutive visible-light-induced electron transfer
  作者：Yi Liu、Zhe-Hao Wang、Guan-Hua Xue、Lin Chen、Li-Hua Yuan、Yi-Wen Li、Da-Gang Yu、Jian-Heng Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109138

  日期：2024.6

  recently emerged as an efficient and sustainable strategy to generate dicarboxylic acids. However, photocatalytic dicarboxylation with CO is mainly limited to unsaturated bonds, and the dicarboxylation of CC single bonds still remains a challenge. Herein, we report a photocatalytic dicarboxylation of CC single bonds in strained rings with CO units consecutive photo-induced electron transfer (ConPET). It

  二羧酸在聚合物工业中具有广泛的应用，可构建有价值的材料。光催化最近已成为一种有效且可持续的生成二羧酸的策略。然而，CO的光催化双羧化主要限于不饱和键，CC单键的双羧化仍然是一个挑战。在此，我们报道了应变环中CC单键与CO单元连续光诱导电子转移（ConPET）的光催化二羧化。这也是环丁烷的第一个光催化还原开环反应。值得注意的是，这种不含过渡金属的方案表现出良好的官能团耐受性、广泛的底物范围、易于扩展和易于产品衍生化。此外，二酸可以很容易地衍生为主链液晶聚酯。
• Makosza,M. et al., Roczniki Chemii, 1967, vol. 41, p. 1037 - 1046
  作者：Makosza,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stetter,H.; Reischl,A., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 791 - 795
  作者：Stetter,H.、Reischl,A.

  DOI：——

  日期：——