(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzoyloxy)-3-(benzyloxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid | 1287768-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzoyloxy)-3-(benzyloxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: phenyl 2,3,-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranosyduronic acid
• CAS: 1287768-27-7
• 化学式: C₃₃H₂₈O₈S
• 分子量: 584.647
• InChiKey: ZOJYYAAYJXIKMX-UUMQFCMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzoyloxy)-3-(benzyloxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 在 silica gel supported sulfuric acid 作用下， 反应 1.5h， 以90%的产率得到methyl phenyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-β-D-glucuronate
  参考文献：
  名称：

  在室温下使用 H2SO4-SiO2 高效直接酯化糖醛酸

  摘要：

  使用环保催化剂二氧化硅-硫酸（H 2 SO 4 -SiO 2），开发了一种简便的酯化方法，用于由葡萄糖、半乳糖和甘露糖衍生的各种单糖和二糖糖醛酸与不同醇的酯化反应。酯化反应在室温下温和条件下以优异的产率进行。在标准反应条件下，对乙酰基、苯甲酰基、新戊酰基、异亚丙基、苄基、萘基等各种敏感保护基团具有良好的耐受性。部分保护的糖醛酸在不发生自缩合反应的情况下进行酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153852
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 二氯苯酚溴酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzoyloxy)-3-(benzyloxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Unnatural Heparosan and Chondroitin Building Blocks

  摘要：

  Triazole linked heparosan and chondroitin disaccharide and tetrasaccharide building blocks were synthesized in a stereoselective manner by applying a very efficient copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction of appropriately substituted azido-glucuronic acid and propargyluted N-acetyl glucosamine and N-acetyl galactosamine derivative, respectively. The resulting suitably substituted tetrasaccharide analogues can be easily converted into azide and alkyne unit for further synthesis of higher oligosaccharide analogues.

  DOI：

  10.1021/jo200076z

文献信息

• A highly efficient TEMPO mediated oxidation of sugar primary alcohols into uronic acids using 1-chloro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one at room temperature
  作者：Varsha Tiwari、Vishnu Nayak Badavath、Adesh Kumar Singh、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.021

  日期：2018.6

  Oxidation of various sugar primary alcohols into corresponding uronic acids was demonstrated using 1-chloro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one and TEMPO. The reaction proceeds at room temperature in good to excellent yields. Primary alcohols get oxidized selectively over the secondary alcohols under mild reaction conditions.

  使用1-氯-1,2-苯并恶恶唑3（1H）-one和TEMPO证明了各种糖伯醇被氧化为相应的糖醛酸。反应在室温下以良好至极好的收率进行。在温和的反应条件下，伯醇会比仲醇选择性地被氧化。