4-bromo-2-(4-trifluoromethylphenyl)thiophene | 918164-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(4-trifluoromethylphenyl)thiophene
• 英文别名: 4-Bromo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene；4-bromo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene
• CAS: 918164-66-6
• 化学式: C₁₁H₆BrF₃S
• 分子量: 307.134
• InChiKey: DHSLEALUDGKPHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(4-trifluoromethylphenyl)thiophene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脱氢环二聚反应钯催化合成杂芳烃基环辛酸酯

  摘要：

  芳烃稠合的环辛酸酯（COT）具有独特的结构和电子特性，其源自鞍形π共轭体系。这些环状化合物的过渡金属介导的合成已引起相当大的关注。但是，迄今为止，在有效构建杂芳烃融合的COT方面取得的成就有限。在这项贡献中，我们报告了新型的Pd催化的双杂芳烃的脱氢环二聚反应，其通过四倍的CH活化作用来合成一系列杂芳烃融合的COT。一系列的机理研究表明，二价化事件之前，高价Pd物质参与了催化循环。还简要描述了获得的COT的氧化还原行为。

  DOI：

  10.1002/anie.201707515
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基-[4-(三氟甲基)苯基]硼烷 、 2,4-二溴噻吩 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到4-bromo-2-(4-trifluoromethylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Insights into the mechanism of the site-selective sequential palladium-catalyzed cross-coupling reactions of dibromothiophenes/dibromothiazoles and arylboronic acids. Synthesis of PPARβ/δ agonists

  摘要：

  一项反应性研究，借助 NMR 光谱学，使得能够提出一种机制推断，用于钯催化的区域选择性偶联反应，即在功能化的二溴噻吩和二溴噻唑中，芳基硼酸（以及可行的芳基锡化合物）在硫原子相邻位置的偶联。对整个反应的 NMR 光谱（使用来自硼酸 CF3 组的 19F 和催化剂的膦的 31P 作为探针）进行分析表明，跨金属转移是两种顺序取代过程的速率限制步骤。异环次的 C–Br 键的极其容易的氧化加成决定了位置选择性。随后，通过额外的 Stille 反应替代第二卤素，提供了具有 PPAR 配体特征的三取代杂环支架，这些支架在活细胞中的报告酶测试中显示出 PPARβ/δ 激动剂活性。

  DOI：

  10.1039/b612235c

文献信息

• Organic compound and organic thin film and electronic device
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US10230059B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  An organic compound is represented by Chemical Formula 1, and an organic thin film, a thin film transistor, and an electronic device includes the organic compound.

  一种有机化合物用化学式 1 表示，一种有机薄膜、一种薄膜晶体管和一种电子设备包括该有机化合物。
• ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC THIN FILM AND ELECTRONIC DEVICE
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20160372686A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  An organic compound is represented by Chemical Formula 1, and an organic thin film, a thin film transistor, and an electronic device includes the organic compound.