Methyl-2,3-anhydro-6-desoxy-4-O-(methyl-3,4-di-O-acetyl-2-desoxy-2-iod-β-D-glucopyranosyl-uronat)-α-D-allopyranosid | 80726-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2,3-anhydro-6-desoxy-4-O-(methyl-3,4-di-O-acetyl-2-desoxy-2-iod-β-D-glucopyranosyl-uronat)-α-D-allopyranosid
• CAS: 80726-85-8
• 化学式: C₁₈H₂₅IO₁₁
• 分子量: 544.294
• InChiKey: AKVREXLOWSCOHB-IIVYXNJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  128.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2,3-anhydro-6-desoxy-4-O-(methyl-3,4-di-O-acetyl-2-desoxy-2-iod-β-D-glucopyranosyl-uronat)-α-D-allopyranosid 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 生成 Methyl-2,3-anhydro-6-desoxy-4-O-(2-desoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-α-D-allopyranosid
  参考文献：
  名称：

  关于在合成2'-脱氧二糖中引入洋地黄糖单位和靶向β-键

  摘要：

  通过N-碘代琥珀酰亚胺方法使甲基洋地黄苷（1）与三乙酰基葡萄糖（5）缩合，主要得到α-连接的二糖，其中α，1 3-比α多，1 4-化合物6和10更多。通过原酸酯反应从1获得的单乙酸酯3和4的混合物在可比较的条件下分别主要产生α，14和更少的α，13个衍生物11和7。在两个反应中都可以少量检测到相应的β化合物。-如果是甲基二乙酰葡萄糖醛酸（15）溶液中的构象异构体平衡显然位于5 H 4（D）半椅构象的一侧。它与（3 + 4）的N-碘丁二酰亚胺缩合后，除少量α，1 4-化合物16外，还以约3：3的比例生成β，1 3-和α，1 3-二糖17和18。 2。在18的基础上进行修饰反应，生成四脱氧二糖，为结晶三乙酸酯24。-当15与链接同种异体-epoxide 25中，β，1示出了图4-和α，14-连接27和26的比例大约为3：2。还原脱卤和酯还原27导致29和随后的选择性tosylation导致31

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811211
• 作为产物：
  描述：

  2,3-anhydro-6-deoxy-1-O-methyl-α-D-allopyranoside 、 (2S,3S,4R)-3,4-二乙酰氧基-3,4-二氢-2H-吡喃-2-羧酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以24%的产率得到Methyl-2,3-anhydro-6-desoxy-4-O-(methyl-3,4-di-O-acetyl-2-desoxy-2-iod-α-D-mannopyranosyl-uronat)-α-D-allopyranosid
  参考文献：
  名称：

  关于在合成2'-脱氧二糖中引入洋地黄糖单位和靶向β-键

  摘要：

  通过N-碘代琥珀酰亚胺方法使甲基洋地黄苷（1）与三乙酰基葡萄糖（5）缩合，主要得到α-连接的二糖，其中α，1 3-比α多，1 4-化合物6和10更多。通过原酸酯反应从1获得的单乙酸酯3和4的混合物在可比较的条件下分别主要产生α，14和更少的α，13个衍生物11和7。在两个反应中都可以少量检测到相应的β化合物。-如果是甲基二乙酰葡萄糖醛酸（15）溶液中的构象异构体平衡显然位于5 H 4（D）半椅构象的一侧。它与（3 + 4）的N-碘丁二酰亚胺缩合后，除少量α，1 4-化合物16外，还以约3：3的比例生成β，1 3-和α，1 3-二糖17和18。 2。在18的基础上进行修饰反应，生成四脱氧二糖，为结晶三乙酸酯24。-当15与链接同种异体-epoxide 25中，β，1示出了图4-和α，14-连接27和26的比例大约为3：2。还原脱卤和酯还原27导致29和随后的选择性tosylation导致31

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811211