(1R,4R,6S)-4,6-bis[(N-benzyl)-o-nitrobenzenesulfon-amino]-cyclohex-2-enol | 483341-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R,6S)-4,6-bis[(N-benzyl)-o-nitrobenzenesulfon-amino]-cyclohex-2-enol
• 英文别名: N-benzyl-N-[(1R,4R,5S)-5-[benzyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-4-hydroxycyclohex-2-en-1-yl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 483341-81-7
• 化学式: C₃₂H₃₀N₄O₉S₂
• 分子量: 678.744
• InChiKey: APEACSWYKLLYDN-BHBSRLOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,6S)-4,6-bis[(N-benzyl)-o-nitrobenzenesulfon-amino]-cyclohex-2-enol 在 吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1S,2S,3S,5R,6S)-3,5-bis[benzyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxycyclohexyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of orthogonally protected 2-deoxystreptamine stereoisomers

  摘要：

  Enantiomerically pure 4,6-diaminocyclohexenols are obtained from carbohydrate derived 1,7-dienes by ring-closing metathesis and palladium catalyzed allylic amination using o-nitrobenzenesulfonylamides as nucleophiles. In the latter reaction the use of a cyclic carbonate as a leaving group proved to be essential to facilitate a smooth substitution. The obtained compounds were converted into orthogonally protected diaminocyclitols, which are stereoisomers of the naturally occurring 2-deoxystreptamine, a constituent of aminoglycoside antibiotics. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.063
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 RuCl₂(CHPh)(PPh₃)2 、 水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,4R,6S)-4,6-bis[(N-benzyl)-o-nitrobenzenesulfon-amino]-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  走向高度官能化的4,6-二氨基环己烯衍生物的立体选择途径

  摘要：

  提出了一种基于钯衍生的碳水化合物衍生的环己烯的手性纯4,6-二氨基环己烯衍生物的灵活合成路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01364-3

文献信息

• Glycosylation of Cyclitols: Synthesis of Neamine-Type Aminoglycosides
  作者：Steven H. L. Verhelst、Lisette Magnée、Tom Wennekes、Wouter Wiedenhof、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Constant A. A. van Boeckel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1002/ejoc.200400020

  日期：2004.6

  In this paper, a glycosylation-based approach towards novel aminoglycoside analogues is presented. Three different cyclitol building blocks were condensed with different thioglycosides to give, after removal of the protective groups, several neamine-type analogs varying in the positioning and the stereochemistry of the amino functions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  在本文中，提出了一种针对新型氨基糖苷类似物的基于糖基化的方法。三种不同的环多醇结构单元与不同的硫糖苷缩合，在去除保护基团后，得到几种在氨基官能团的定位和立体化学上不同的新胺类类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)