methyl N-[(2R)-2,3-dihydroxy-2-methylpropyl]carbamate | 200634-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl N-[(2R)-2,3-dihydroxy-2-methylpropyl]carbamate
• CAS: 200634-67-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: RCLVSXYCVDKFII-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[(2R)-2,3-dihydroxy-2-methylpropyl]carbamate 在 四氯化钛 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl N-[(2S)-2-chloro-3-hydroxy-2-methylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  氯过氧化物酶介导的不对称环氧化。（R）-甲基-2-甲基氮丙啶-1,2-二羧酸二甲酯的合成-一种潜在的α-甲基氨基酸合成子

  摘要：

  甲氧羰基保护的甲烯丙基胺是氯过氧化物酶介导的不对称环氧化的极好底物。在几乎完全保持立体化学完整性的三个步骤中，将所得的（R）-环氧化物（94％ee）转化为标题化合物。环氧化物的四氯化钛开环为氯醇提供了出色的选择性和立体中心的转化。用重铬酸吡啶鎓氧化，然后闭环至氮丙啶，其用甲基碘原位酯化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00467-9
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 (R)-3-Amino-2-methyl-propane-1,2-diol 以 水 为溶剂， 生成 methyl N-[(2R)-2,3-dihydroxy-2-methylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  氯过氧化物酶介导的不对称环氧化。（R）-甲基-2-甲基氮丙啶-1,2-二羧酸二甲酯的合成-一种潜在的α-甲基氨基酸合成子

  摘要：

  甲氧羰基保护的甲烯丙基胺是氯过氧化物酶介导的不对称环氧化的极好底物。在几乎完全保持立体化学完整性的三个步骤中，将所得的（R）-环氧化物（94％ee）转化为标题化合物。环氧化物的四氯化钛开环为氯醇提供了出色的选择性和立体中心的转化。用重铬酸吡啶鎓氧化，然后闭环至氮丙啶，其用甲基碘原位酯化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00467-9