Ethyl 2-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]sulfonylacetate | 153784-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]sulfonylacetate
• CAS: 153784-05-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅S
• mdl: MFCD21421518
• 分子量: 284.333
• InChiKey: KGZRACCECHVBRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]sulfonylacetate 在 (R,R)-(p-cymene)(OTf)(H2NCHPhCHPhNSO2(4-CH3C6H4)) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-((2S)-2-hydroxy-2-p-tolylethylsulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子钌二胺催化剂催化相应酮的不对称加氢对映选择性合成旋光性双（β-羟基）砜

  摘要：

  包含磺酰基和1,5-二醇部分的手性分子是用于各种不对称转化的有用合成嵌段。已开发了一种用于手性阳离子钌二胺催化剂催化的光学活性双（β-羟基）砜的对映选择性合成的规程。已获得一系列双（β-羟基）砜，收率高（高达99％），具有出色的对映选择性（高达99％）和良好的非对映选择性（高达99：1）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400409
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)thio)acetic acid 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Ethyl 2-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]sulfonylacetate
  参考文献：
  名称：

  Reddy, D. Bhaskar; Reddy, M. Muralidhar; Reddy, P. V. Ramana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 10, p. 1018 - 1023

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Four-component tandem protocol for the stereoselective synthesis of highly functionalized [1,4]-thiazines
  作者：Sethuraman Indumathi、Raju Ranjith Kumar、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.093

  日期：2007.2

  The one-pot, four-component tandem reaction of ethyl 2-[(2-oxo-2-arylethyl)sulfonyl]acetate/ethyl 2+2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfonyl] acetate, an aromatic aldehyde and pyrrolidine provides a rapid and facile access to new ethyl 3-aroyl-l-benzyl-2,2-dioxo-4aryloctahydro-2-pyrrolo[2,1-c][1,4]thiazine-l-carboxylates/diethyl 1-benzyl-2,2-dioxo-4-aryloctahydro-2-pyrrolo[2,1-c][1,4]thiazine-1,3dicarboxylates. This reaction shows high stereoselectivity and proceeds in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bhaskar Reddy D., Muralidhar Reddy M., Ramana Reddy P. V., Indian J. Chem. B, 32 (1993) N 10, S 1018-1023
  作者：Bhaskar Reddy D., Muralidhar Reddy M., Ramana Reddy P. V.

  DOI：——

  日期：——
• Reddy, D. Bhaskar; Reddy, M. Muralidhar; Reddy, P. V. Ramana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 10, p. 1018 - 1023
  作者：Reddy, D. Bhaskar、Reddy, M. Muralidhar、Reddy, P. V. Ramana

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Optically Active Bis(<i>β</i>-hydroxy) Sulfones through Asymmetric Hydrogenation of Corresponding Ketones Catalyzed by a Chiral Cationic Ruthenium Diamine Catalyst
  作者：Xiaofei Huang、Min Zhao、Naikai Li、Haiyan Li、Jie Li、Xingwang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201400409

  日期：2014.8

  Chiral molecules containing sulfonyl and 1,5‐diol moieties are useful synthetic blocks for various asymmetric transformations. A protocol has been developed for the enantioselective synthesis of optically active bis(β‐hydroxy) sulfones catalyzed by a chiral cationic ruthenium diamine catalyst. A series of bis(β‐hydroxy) sulfones have been obtained in excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities

  包含磺酰基和1,5-二醇部分的手性分子是用于各种不对称转化的有用合成嵌段。已开发了一种用于手性阳离子钌二胺催化剂催化的光学活性双（β-羟基）砜的对映选择性合成的规程。已获得一系列双（β-羟基）砜，收率高（高达99％），具有出色的对映选择性（高达99％）和良好的非对映选择性（高达99：1）。