(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((trifluoromethyl)thio)propanoic acid | 943926-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((trifluoromethyl)thio)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-[(trifluoromethyl)sulfanyl]propanoic acid；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(trifluoromethylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 943926-18-9
• 化学式: C₉H₁₄F₃NO₄S
• 分子量: 289.276
• InChiKey: ADZJWUUZSHOVLW-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((trifluoromethyl)thio)propanoic acid 、 苯胺 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以50%的产率得到Tert-Butyl (R)-1-(phenylcarbamoyl)-2-(trifluoromethylthio)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL TRIHALOMETHIONINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL PRODUCT CONTAINING THE SAME

  摘要：

  公式（I）代表的化合物被用作药物的活性成分，用于治疗或预防由原虫或细菌引起的传染病。X代表卤素，Z代表—(CH2)m—，其中m是1-5的整数，R代表以下之一：(i) 氢代表0-5的整数，R1独立代表氢、卤素、具有1-5个碳原子的烷氧基或具有1-5个碳原子的烷基。R2独立代表氢、卤素、具有1-5个碳原子的烷氧基或具有1-5个碳原子的烷基。(iv) 具有1-5个碳原子的烷基，(v) 具有1-5个碳原子的羟基烷基。

  公开号：

  US20100076224A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-L-cystine dibenzyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((trifluoromethyl)thio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成含有 l-S-（三氟甲基）半胱氨酸和 l-三氟甲硫氨酸的肽的定制方法

  摘要：

  在氟化的非经典氨基酸中，l-三氟甲硫氨酸 (TFM) 和 lS-（三氟甲基）半胱氨酸 (TfmCys)，甲硫氨酸和半胱氨酸的氟化类似物，由于它们能够局部增加肽的疏水性而受到特别关注。我们在此报告了通过使用廉价且用户友好的自由基三氟甲基化方法合成叔丁氧基羰基/苄基保护的 TFM 和 TfmCys。这些氟化氨基酸的苄基保护基团可以通过氢解方便地去除，从而避免了麻烦的皂化反应。首次通过液相或固相肽合成将 TfmCys 插入肽序列中。最后，使用 Togni' 的晚期三氟甲基化策略

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601318

文献信息

• [EN] MASP INHIBITORY COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MASP ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020225095A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention relates to novel Mannose-binding lectin (MBL)-associated serine protease (MASP) inhibitory compounds, as well as analogues and derivatives thereof, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of renal and cardiovascular disorders and of ischemia reperfusion injuries.

  本发明涉及新型甘霖结合凝集素（MBL）相关丝氨酸蛋白酶（MASP）抑制化合物，以及其类似物和衍生物，以及其制备方法，单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产药物治疗和/或预防疾病，特别是用于治疗和/或预防肾脏和心血管疾病以及缺血再灌注损伤。
• GLP (Good Laboratory Procedure) for SCF3 construction: Useful procedure for trifluoromethylation of thiols by reaction with trifluoromethyliodide
  作者：Raisa K. Orlova、Liubov V. Sokolenko、Lesia A. Babadzhanova、Andrey A. Filatov、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2022.110004

  日期：2022.9

  A simple and effective preparative synthetic procedure for S-trifluoromethylation of various aliphatic, aromatic, and heteroaromatic thiols containing different substituents such as halogens, amino-, hydroxy- and acid derivatives is presented.

  介绍了一种简单而有效的制备合成方法，用于对含有不同取代基（如卤素、氨基、羟基和酸衍生物）的各种脂肪族、芳香族和杂芳香族硫醇进行 S-三氟甲基化。
• MASP INHIBITORY COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20210246166A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention relates to novel Mannose-binding lectin (MBL)-associated serine protease (MASP) inhibitory compounds, as well as analogues and derivatives thereof, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of renal and cardiovascular disorders and of ischemia reperfusion injuries.