N-乙酰基-3-乙酰氧基-5-苯基吡咯 | 100750-39-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: N-乙酰基-3-乙酰氧基-5-苯基吡咯
• 英文名称: 1-acetyl-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl acetate
• 英文别名: N-Acetyl-3-acetoxy-5-phenylpyrrole；(1-acetyl-5-phenylpyrrol-3-yl) acetate
• CAS: 100750-39-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: WKSITCBIIIHVSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57°C
• 沸点：
  417.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-3-乙酰氧基-5-苯基吡咯 生成 3-羟基-5-苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 吡啶 、 oxone 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-乙酰基-3-乙酰氧基-5-苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  1-乙酰基-5-苯基-1H-吡咯-3-基乙酸盐：醛糖还原酶抑制剂，用于治疗糖尿病性肾病

  摘要：

  糖尿病肾病（DN）是糖尿病中最常见和最严重的并发症，但是预防这种疾病的可用策略的疗效仍然很差。这项研究的目的是调查醛糖还原酶抑制剂1-乙酰基-5-苯基-1H-吡咯-3-基乙酸盐（APPA）对DN的可能的有益作用。在本研究中，高葡萄糖损伤的大鼠肾小球系膜细胞（HBZY-1）模型用于证实APPA的体外保护作用。然后，使用链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠模型来评估APPA在体内的作用。APPA增加了HBZY-1细胞的活力并减少了其凋亡。在体内，APPA可通过测量血糖，尿微量白蛋白，血清总抗氧化能力，血清过氧化氢酶活性，血清谷胱甘肽水平来改善DN征象，和血清总超氧化物歧化酶活性。苏木精和曙红对肾组织的染色证实了其保护作用。此外，APPA降低了在高葡萄糖条件下培养的HBZY-1细胞和DN大鼠血清中转化生长因子-β1，胶原IV和层粘连蛋白的水平。综上所述，APPA通过抑制大鼠的多元醇途径，可以有效地预防细胞

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.002

文献信息

• Method for synthesizing esters
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04716236A1

  公开（公告）日：1987-12-29

  A method for preparing an ester having the structure ##STR1## in which A is an acid residue; R, same or different is H, lower alkyl, aryl, or in which both R together form a ring structure and R' is H, lower alkyl or aryl. The method comprises combining a first compound having the structure ##STR2## and a second compound which is an acyl halide corresponding to A, said combining being performed in the presence of an organic acid.

  一种制备具有结构式##STR1##的酯的方法，其中A是酸残基；R，相同或不同是H，低烷基，芳基，或其中两个R共同形成环结构，R'是H，低烷基或芳基。该方法包括在有机酸的存在下，将具有结构式##STR2##的第一化合物和对应于A的酰卤化物的第二化合物结合。
• Pyrrole compounds for detecting the presence of hydrolytic analytes
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04645842A1

  公开（公告）日：1987-02-24

  A novel compound useful in detecting leukocytes, esterase and protease in a test sample. The compound has the structure ##STR1## in which: A is an acid residue, R is lower alkyl, aryl, carboxyl, carboxyl ester, amido or cyano, R* is H or lower alkyl, and X is O, S, or NR', in which R' is H, lower alkyl or aryl.

  一种在检测试样中的白细胞、酯酶和蛋白酶时有用的新化合物。该化合物的结构为##STR1##其中：A是酸残基，R是低级烷基、芳基、羧基、羧酸酯、酰胺或氰基，R*是H或低级烷基，X是O、S或NR'，其中R'是H、低级烷基或芳基。
• Composition and test device for determining the presence of leukocytes,
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04657855A1

  公开（公告）日：1987-04-14

  A composition for determining the presence of leukocytes, esterase or protease in a test sample. The composition comprises an ester having the structure ##STR1## in which: A is an N-blocked-amino acid residue or an N-blocked-peptide residue, X is O, S or NR', R is aryl, or lower alkyl, R* is H, or lower alkyl, and R' is H, lower alkyl or aryl; and a suitable buffer substance.

  一种用于检测测试样品中是否存在白细胞、酯酶或蛋白酶的组合物。该组合物包括具有结构##STR1##的酯，其中：A是N-保护氨基酸残基或N-保护肽残基，X是O、S或NR'，R是芳基或低碳基，R*是H或低碳基，R'是H、低碳基或芳基；以及适当的缓冲物质。
• Novel compounds for detecting the presence of hydrolytic analytes in a
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04704460A1

  公开（公告）日：1987-11-03

  A novel compound useful in detecting leukocytes, esterase and protease in a test sample. The compound has the structure ##STR1## in which: A is an acid residue, R is lower alkyl, aryl, carboxyl, carboxyl ester, amido or cyano, R* is H or lower alkyl, and X is O, S, or NR', in which R' is H, lower alkyl or aryl.

  这是一种在测试样本中检测白细胞、酯酶和蛋白酶的新化合物。该化合物的结构式为##STR1##其中：A是酸残基，R是低碳基、芳基、羧基、羧酸酯、酰胺或氰基，R*是H或低碳基，X是O、S或NR'，其中R'是H、低碳基或芳基。
• Method for preparing 3-hydroxy pyrroles and esters thereof
  申请人：Miles Inc.

  公开号：US04774340A1

  公开（公告）日：1988-09-27

  A novel compound useful in detecting leukocytes, esterase and protease in a test sample. The compound has the structure ##STR1## in which: A is an acid residue, R is lower alkyl, aryl, carboxyl, carboxyl ester, amido or cyano, R* is H or lower alkyl, and X is O, S, or NR', in which R' is H, lower alkyl or aryl.

  一种新的化合物，可用于检测测试样品中的白细胞、酯酶和蛋白酶。该化合物的结构式为##STR1##其中：A是酸残基，R是低碳基、芳基、羧基、羧酸酯、酰胺或氰基，R*是H或低碳基，X是O、S或NR'，其中R'是H、低碳基或芳基。