trans-1,2-Epoxy-3-oxo-3-phenylprop-1-ylphosphonsaeurediisopropylester | 84542-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1,2-Epoxy-3-oxo-3-phenylprop-1-ylphosphonsaeurediisopropylester
• 英文别名: [3-di(propan-2-yloxy)phosphoryloxiran-2-yl]-phenylmethanone；(trans-3-Benzoyl-2-oxiranyl)phosphonsaeure-diisopropylester
• CAS: 84542-96-1；84542-97-2；89020-99-5
• 化学式: C₁₅H₂₁O₅P
• 分子量: 312.303
• InChiKey: UXYQSZMCYKZIAU-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-Epoxy-3-oxo-3-phenylprop-1-ylphosphonsaeurediisopropylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 220.0h， 生成 3-Formyl-2-phenyl-1-indolizincarbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Oehler, Elisabeth; El-Badawi, Mahmoud; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 4099 - 4130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Oxo-3-phenyl-1-propenyl-phosphonsaeure-diisopropylester 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到trans-1,2-Epoxy-3-oxo-3-phenylprop-1-ylphosphonsaeurediisopropylester
  参考文献：
  名称：

  Oehler, Elisabeth; El-Badawi, Mahmoud; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 4099 - 4130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Approach to Dialkyl Heteroarylmethylphosphonates and [Alkylthio(heteroaryl)methyl]phosphonates: Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine, Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidine, Indolizine and Thiazole Derivatives
  作者：Martina Drescher、Elisabeth Öhler、Erich Zbiral

  DOI：10.1055/s-1991-26466

  日期：——

  The [heteroaryl(hydroxy)methyl]phosphonates 2-5 (indolizines 2, imidazo[1,2-a]pyridines 3, imidazo[1,2-a]pyrimidines 4, and 2-phenylthiazoles 5, are converted readily to the corresponding O,O-thiocarbonates 6-8 and 18 on treatment with p-tolyloxythiocarbonyl chloride in acetonitrile/4-dimethylaminopyridine, while reaction in pyridine/dichloromethane affords the isomeric O,S-thiocarbonates 9-11 and 19, respectively. Homolytic cleavage of both series of compounds proceeds smoothly, using tributyltin hydride/azobisisobutyronitrile (AIBN) in warm toluene to give the new heteroarylmethylphosphonates 12-14 and 20. Conversion of the O,S-thiocarbonates 9-11 and 19 into the synthetically attractive α-methylthio-substituted derivatives 15-17 and 21 is effected efficiently upon saponification with sodium methoxide in methanol and subsequent alkylation with methyl iodide.

  杂芳基(羟基)甲基]膦酸盐 2-5（吲哚利嗪 2、咪唑并[1,2-a]吡啶 3、咪唑并[1,2-a]嘧啶 4 和 2-苯基噻唑 5）在乙腈/4-二甲氨基吡啶中与对甲氧基硫代碳酰氯反应后，很容易转化为相应的 O. O-硫代碳酸盐 6-8 和 18、O-硫代碳酸酯 6-8 和 18，而在吡啶/二氯甲烷中反应则分别生成异构体 O,S-硫代碳酸酯 9-11 和 19。使用三丁基氢化锡/偶氮二异丁腈（AIBN）在温甲苯中顺利地对这两个系列的化合物进行同质裂解，得到新的杂芳基甲基膦酸盐 12-14 和 20。在甲醇中用甲醇钠进行皂化，然后用碘甲烷进行烷基化，可将 O、S-硫代碳酸盐 9-11 和 19 有效地转化为具有合成吸引力的δ-甲硫基取代衍生物 15-17 和 21。
• Synthesis of dialkyl (±)-cis-1,2-epoxy-3-oxoalkylphosphonates—Phosphonomycinanalogues
  作者：Gottfried Penz、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf00808631

  日期：1982.10