methyl 2,4-di-O-sulfo-β-D-xylopyranosyl-(1-4)-β-D-xylopyranoside | 1112527-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-sulfo-β-D-xylopyranosyl-(1-4)-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: Xyl2S4S(b1-4)b-Xyl1Me；[(2S,3R,4S,5R)-2-[(3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-5-sulfooxyoxan-3-yl] hydrogen sulfate
• CAS: 1112527-77-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₁₅S₂
• 分子量: 456.403
• InChiKey: GGJYNLWJRPDAFT-JWJFVCDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,2',3',4'-penta-O-acetyl-α-D-xylobiosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 methyl 4-O-sulfo-β-D-xylopyranosyl-(1-4)-β-D-xylopyranoside 、 methyl 2,4-di-O-sulfo-β-D-xylopyranosyl-(1-4)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  区域选择性硫酸化的木糖糊精的合成和β-D-吡喃吡喃糖苷钠4-O-硫酸半水合物的晶体结构。

  摘要：

  由过乙酰化的端基木糖基三氯乙亚氨酸酯与甲醇反应，然后经Zmplen脱乙酰化，制备甲基木糖苷和甲基木糖苷。将甲基β-D-木吡喃糖苷，甲基β-D-木糖苷和甲基β-D-木糖苷用二丁基氧化锡处理，然后在三氢呋喃中与三甲胺/三氧化硫复合物反应。这样，实现了非还原性吡喃吡喃糖基单元的末端4-羟基的优先硫酸化。另外，在远端木糖单元的位置2处观察到部分硫酸化。取代模式源自NMR光谱数据，并且通过甲基β-D-吡喃吡喃糖苷4-O-硫酸钠的X射线结构测定来证实。该化合物在空间群P1的三斜晶格中结晶为半水合物，并具有拟单斜2D超分子结构。游离戊糖低聚物经由它们的中间亚锡缩醛的硫酸化可以因此被开发以产生用于生物医学应用的具有生物活性的寡糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.09.018