N-(2-iodo-4-methylphenyl)-N-ethylcinnamide | 370558-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-4-methylphenyl)-N-ethylcinnamide
• 英文别名: (E)-N-ethyl-N-(2-iodo-4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 370558-15-9
• 化学式: C₁₈H₁₈INO
• 分子量: 391.252
• InChiKey: VVKFFOFZGNIDBM-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-methylphenyl)-N-ethylcinnamide 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到1-ethyl-3-benzyl-5-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酸酯的阴极还原：新型连续电化学自由基环化和羟基化

  摘要：

  近年来，分子内 芳基 激进的 环化苯已成为合成苯环杂环和碳环的有用途径。这芳基自由基是由芳基卤化物（碘化物或溴化物）与三丁基锡氢化物-AIBN，SmI 2，Co（I）或在光化学条件下原位生成的。目前的工作设想芳基 阴极自由基 减少-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺的碳碘键及其分子内结构环化。阴极减少在DMF中在脱气条件下，N-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺选择性地生成1-烷基-3-苄基吲哚-2-酮，并且在氧气的存在下令人惊讶地产生了1-烷基-3-羟基-3-苄基吲哚- 2个 这两种产品都是通过5- exo - trig工艺形成的，产率很高。已经提出通过使用以下方法形成产品的机制：循环伏安法， 库仑法 和控制电位电解以及 氘标记。

  DOI：

  10.1039/b100418m
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-iodo-4-methylphenyl)-N-ethylcinnamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酸酯的阴极还原：新型连续电化学自由基环化和羟基化

  摘要：

  近年来，分子内 芳基 激进的 环化苯已成为合成苯环杂环和碳环的有用途径。这芳基自由基是由芳基卤化物（碘化物或溴化物）与三丁基锡氢化物-AIBN，SmI 2，Co（I）或在光化学条件下原位生成的。目前的工作设想芳基 阴极自由基 减少-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺的碳碘键及其分子内结构环化。阴极减少在DMF中在脱气条件下，N-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺选择性地生成1-烷基-3-苄基吲哚-2-酮，并且在氧气的存在下令人惊讶地产生了1-烷基-3-羟基-3-苄基吲哚- 2个 这两种产品都是通过5- exo - trig工艺形成的，产率很高。已经提出通过使用以下方法形成产品的机制：循环伏安法， 库仑法 和控制电位电解以及 氘标记。

  DOI：

  10.1039/b100418m