(E)-6β-methoxy-3α,5α-cyclopregn-17(20)en-21-ol | 119005-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-6β-methoxy-3α,5α-cyclopregn-17(20)en-21-ol
• CAS: 119005-00-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: JRZQIHANDDPTSH-DYEGFIHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.5±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6β-methoxy-3α,5α-cyclopregn-17(20)en-21-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 103.09h， 生成 (20S)-6β-methoxy-3α,5α-cholestan-25-ol
  参考文献：
  名称：

  Methylation and hydroxymethylation of allylic alcohols via radical cyclization. Methodology for stereoselective construction of an aliphatic chain in application to sterol synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a020
• 作为产物：
  描述：

  (E)-21-(((bromomethyl)dimethylsilyl)oxy)-6β-methoxy-3α,5α-cyclopregn-17(20)-ene 在 potassium fluoride 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 (E)-6β-methoxy-3α,5α-cyclopregn-17(20)en-21-ol
  参考文献：
  名称：

  Methylation and hydroxymethylation of allylic alcohols via radical cyclization. Methodology for stereoselective construction of an aliphatic chain in application to sterol synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a020

文献信息

• Methylation and hydroxymethylation involving free radicals. An application to stereoselective construction of 20(S) sterol side-chain
  作者：Alicja Kurek-Tyrlik、Jerzy Wicha、Günther Snatzke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80404-9

  日期：1988.1