5-methoxy-1-methyl-2-(p-tolyl)-1H-indole | 1360599-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-methyl-2-(p-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-Methoxy-1-methyl-2-(4-methylphenyl)indole；5-methoxy-1-methyl-2-(4-methylphenyl)indole
• CAS: 1360599-17-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: OZBJWOOPHRTIDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-methyl-2-(p-tolyl)-1H-indole 、 联硼酸频那醇酯 在 硼酸三甲酯 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 正辛烷 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 以67%的产率得到对甲基苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  通过 B(OMe)3/B2pin2 介导的断裂硼酸化活化碳-碳键

  摘要：

  选择性碳-碳键活化在化学工业和基本有机合成中很重要，但仍然具有挑战性。在这项研究中，非极性无应变 Csp 2 –Csp 3和 Csp 2 –Csp 2键激活是通过 B(OMe) 3 /B 2 pin 2介导的碎裂硼酸化实现的。在无过渡金属的条件下，各种吲哚衍生物经过 C2 区域选择性 C-C 键活化，得到两个 C-B 键。初步的机理研究表明，C-B 键的形成和 C-C 键的断裂可能是一个协同过程。这种新的反应模式将促进基于惰性 C-C 键活化的反应的发展。

  DOI：

  10.1039/d1sc04487g
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-methoxy-1-methyl-2-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N取代的吲哚与1-Aryltriazenes的钯催化直接C2芳构化

  摘要：

  开发了一种新颖且有效的钯催化N-取代的吲哚与1-芳基三氮烯的C2芳基化反应，用于合成2-芳基吲哚。在BF的存在3 ⋅ OET 2和钯（II），乙酸钯（Pd（OAc）2），Ñ -取代的吲哚与1- aryltriazenes反应Ñ，Ñ二甲基乙酰胺（DMAC），得到相应的芳基吲哚类产品的良率到优等。

  DOI：

  10.1002/asia.201402274

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct and Site-Selective Desulfitative Arylation of Indoles with Sodium Sulfinates
  作者：Mingyue Wu、Jiaying Luo、Fuhong Xiao、Shufeng Zhang、Guo-Jun Deng、He-An Luo

  DOI：10.1002/adsc.201100603

  日期：2012.2

  An efficient method was developed for the desulfitative arylation of indoles with sodium sulfinates using palladium as catalyst and copper chloride dihydrate as oxidant. The direct arylation occurred exclusively in the C-2 position of indoles and proceeded well for a range of different substrates.

  开发了一种有效的方法，以钯为催化剂，氯化铜二水合物为氧化剂，用亚磺酸钠对吲哚进行脱硫芳基化。直接芳基化仅发生在吲哚的C-2位置，并且对于一系列不同的底物进行得很好。
• Carbon–carbon bond activation by B(OMe)₃/B₂pin₂-mediated fragmentation borylation
  作者：Li Wang、Qi Zhong、Youliang Zou、Youzhi Yin、Aizhen Wu、Quan Chen、Ke Zhang、Jiachen Jiang、Mengzhen Zhao、Hua Zhang

  DOI：10.1039/d1sc04487g

  日期：——

  Selective carbon–carbon bond activation is important in chemical industry and fundamental organic synthesis, but remains challenging. In this study, non-polar unstrained Csp2–Csp3 and Csp2–Csp2 bond activation was achieved by B(OMe)3/B2pin2-mediated fragmentation borylation. Various indole derivatives underwent C2-regioselective C–C bond activation to afford two C–B bonds under transition-metal-free

  选择性碳-碳键活化在化学工业和基本有机合成中很重要，但仍然具有挑战性。在这项研究中，非极性无应变 Csp 2 –Csp 3和 Csp 2 –Csp 2键激活是通过 B(OMe) 3 /B 2 pin 2介导的碎裂硼酸化实现的。在无过渡金属的条件下，各种吲哚衍生物经过 C2 区域选择性 C-C 键活化，得到两个 C-B 键。初步的机理研究表明，C-B 键的形成和 C-C 键的断裂可能是一个协同过程。这种新的反应模式将促进基于惰性 C-C 键活化的反应的发展。
• Palladium-Catalyzed Direct C2 Arylation of<i>N</i>-Substituted Indoles with 1-Aryltriazenes
  作者：Can Liu、Tao Miao、Lei Zhang、Pinhua Li、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1002/asia.201402274

  日期：2014.9

  A novel and efficient palladium‐catalyzed C2 arylation of N‐substituted indoles with 1‐aryltriazenes for the synthesis of 2‐arylindoles was developed. In the presence of BF3⋅OEt2 and palladium(II) acetate (Pd(OAc)2), N‐substituted indoles reacted with 1‐aryltriazenes in N,N‐dimethylacetamide (DMAC) to afford the corresponding aryl–indole‐type products in good to excellent yields.

  开发了一种新颖且有效的钯催化N-取代的吲哚与1-芳基三氮烯的C2芳基化反应，用于合成2-芳基吲哚。在BF的存在3 ⋅ OET 2和钯（II），乙酸钯（Pd（OAc）2），Ñ -取代的吲哚与1- aryltriazenes反应Ñ，Ñ二甲基乙酰胺（DMAC），得到相应的芳基吲哚类产品的良率到优等。