benzyl 2-deoxy-4-O-(O,O-diphenylphosphono)-3-O-tetradecanoyl-2-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside | 104640-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-deoxy-4-O-(O,O-diphenylphosphono)-3-O-tetradecanoyl-2-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-deoxy-4-O-(diphenoxyphosphinyl)-3-O-tetradecanoyl-2-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-diphenoxyphosphoryloxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] tetradecanoate
• CAS: 104640-27-9
• 化学式: C₆₇H₁₀₆NO₁₂P
• 分子量: 1148.55
• InChiKey: DOGQGOGNDUVLBX-BGYHEZBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.59
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  49.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  165.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-4-O-(O,O-diphenylphosphono)-3-O-tetradecanoyl-2-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 GLA-27 R
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-4-O-膦酰基-3-O-十四烷酰基-2-[（3R）-和（3S）-3-十四烷酰氧基四癸酰胺基] -D-葡萄糖的合成：4-O-膦酰基-D的非对映异构体对-与细菌脂质A有关的-葡萄糖胺衍生物（GLA-27）。

  摘要：

  由苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷和（3RS）-开始合成了标题中所述的非对映异构体4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物3-羟基十四烷酸。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90390-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3-羟基十四烷酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl 2-deoxy-4-O-(O,O-diphenylphosphono)-3-O-tetradecanoyl-2-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-4-O-膦酰基-3-O-十四烷酰基-2-[（3R）-和（3S）-3-十四烷酰氧基四癸酰胺基] -D-葡萄糖的合成：4-O-膦酰基-D的非对映异构体对-与细菌脂质A有关的-葡萄糖胺衍生物（GLA-27）。

  摘要：

  由苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷和（3RS）-开始合成了标题中所述的非对映异构体4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物3-羟基十四烷酸。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90390-2

文献信息

• Conjugates of biologically active lipid a-subunit analogs with 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (KDO) and its methyl ester
  作者：Makoto Kiso、Fujita Minoru、Masanori Tanahashi、Yushun Fujishima、Yuji Ogawa、Akira Hasegawa、Frank M. Unger

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85041-9

  日期：1988.6

  The previously described, biologically active 4- O -phosphono- d -glucosamine derivatives GLA-27, GLA-47, and GLA-60 (all related to bacterial lipid A) were converted into their respective conjugates with 3-deoxy- d - manno -2-octulosonic acid (KDO). The methyl and benzyl esters of [4,5,7,8-tetrakis- O -(chloroacetyl)-3-deoxy- d - manno -2-octulopyranosyl fluoride]onic acid and the corresponding glycosyl

  摘要将先前描述的具有生物活性的4- O-膦酰基-d-葡萄糖胺衍生物GLA-27，GLA-47和GLA-60（均与细菌脂质A有关）转化为各自的具有3-deoxy-d-的共轭物。甘露-2-氨基磺酸（KDO）。通过从甲基开始，制备了[4,5,7,8-四-O-（氯乙酰基）-3-脱氧-d-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖基氟]酸的甲基和苄基酯和相应的糖基溴化物。 2,4,5,7,8-戊基-O-乙酰基-3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基吡喃磺酸酯，并与膦酰基-d-葡糖胺的适当保护的前体的O-6偶联。这产生了一系列完全取代的二糖，这些二糖通过O-去（氯乙酰基）化并依次氢解去除苄基，苄氧基甲基和苯基而进行转化，
• New synthetic immunomodulators combining a 4-O-phosphono-d-glucosamine derivative related to bacterial lipid A with 1-deoxy-N-acetylmuramoyl dipeptide analogs
  作者：Yushun Fujishima、Koji Kigawa、Yuji Ogawa、Makoto Kiso、Akira Hasegawa、Hideharu Ishida、Ichiro Azuma

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80291-4

  日期：1987.9
• 6-O-glycosylation of a lipid A-subunit analog (GLA-27) with methyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-d-manno-2-octulopyranosyl bromide)onate (a KDO derivative)
  作者：Makoto Kiso、Masanori Tanahashi、Akira Hasegawa、Frank M. Unger

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80190-8

  日期：1987.6
• KISO, MAKOTO;FUJITA, MINORU;TANAHASHI, MASANORI;FUJISHIMA, YUSHUN;OGAWA, +, CARBOHYDR. RES., 177,(1988) 51-67
  作者：KISO, MAKOTO、FUJITA, MINORU、TANAHASHI, MASANORI、FUJISHIMA, YUSHUN、OGAWA, +

  DOI：——

  日期：——
• KISO, MAKOTO;FUJITA, MINORU;HAYASHI, EIKO;HASEGAWA, AKIRA, J. CARBOHYDR. CHEM., 6,(1987) N 4, 691-696
  作者：KISO, MAKOTO、FUJITA, MINORU、HAYASHI, EIKO、HASEGAWA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——