6-(2-phenylethoxy)pyridine-3-boronic acid | 1270921-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2-phenylethoxy)pyridine-3-boronic acid
• 英文别名: [6-(2-Phenylethoxy)pyridin-3-yl]boronic acid；[6-(2-phenylethoxy)pyridin-3-yl]boronic acid
• CAS: 1270921-82-8
• 化学式: C₁₃H₁₄BNO₃
• 分子量: 243.07
• InChiKey: HAHSLMFKSKJENU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-8-chloro-N-propylisoquinolone 、 6-(2-phenylethoxy)pyridine-3-boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-Chloro-6-[6-(2-phenylethoxy)pyridin-3-yl]-2-propylisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  New positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor 2 (mGluR2): Identification and synthesis of N-propyl-8-chloro-6-substituted isoquinolones

  摘要：

  A series of N-propyl-8-chloro-6-substituted isoquinolones was identified as positive allosteric modulators of metabotropic glutamate receptor 2 (mGluR2 PAM) via high throughput screening (HTS). The subsequent synthesis and initial SAR exploration that led to the identification of compound 28 is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.048
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-溴吡啶 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 6-(2-phenylethoxy)pyridine-3-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  硼物种作为金黄色葡萄球菌NorA外排泵的有希望的抑制剂：6-取代的吡啶-3-硼酸衍生物的研究

  摘要：

  响应于抗生素的广泛使用，细菌已经进化出许多防御抗菌剂的机制。其中，通过外排泵将抗菌剂挤出细菌细胞外是引起关注的主要原因。起初仅限于一种或几种与结构相关的抗生素，然后细菌耐药性逐渐发展为不同种类抗生素之间的交叉耐药性，从而产生了多药耐药性微生物。这些病原体的出现需要开发新的治疗策略，抑制外排泵似乎是可以恢复现有抗生素效力的有前途的策略。NorA是金黄色葡萄球菌研究最多的染色体外排泵; 已知这暗示了耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株对包括亲水性氟喹诺酮在内的各种无关底物的抗性。从我们先前鉴定为NorA过表达Sure aureus金黄色葡萄球菌1199B菌株（SA1199B）的NorA外排泵的潜在抑制剂的6-苄氧基吡啶-3-硼酸I开​​始，我们在此描述一系列6-（芳基）烷氧基吡啶-3-硼酸。发现6-（3-苯丙氧基）吡啶-3-硼酸3i和6-（4-苯基丁氧基）吡啶-3-硼酸3j与母体化合物I

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.056

文献信息

• Boronic species as promising inhibitors of the Staphylococcus aureus NorA efflux pump: Study of 6-substituted pyridine-3-boronic acid derivatives
  作者：Fanny Fontaine、Arnaud Héquet、Anne-Sophie Voisin-Chiret、Alexandre Bouillon、Aurélien Lesnard、Thierry Cresteil、Claude Jolivalt、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.056

  日期：2015.5

  including hydrophilic fluoroquinolones. Starting from 6-benzyloxypyridine-3-boronic acid I that we previously identified as a potential inhibitor of the NorA efflux pump against the NorA-overexpressing S. aureus 1199B strain (SA1199B), we describe here the synthesis and biological evaluation of a series of 6-(aryl)alkoxypyridine-3-boronic acids. 6-(3-Phenylpropoxy)pyridine-3-boronic acid 3i and 6-

  响应于抗生素的广泛使用，细菌已经进化出许多防御抗菌剂的机制。其中，通过外排泵将抗菌剂挤出细菌细胞外是引起关注的主要原因。起初仅限于一种或几种与结构相关的抗生素，然后细菌耐药性逐渐发展为不同种类抗生素之间的交叉耐药性，从而产生了多药耐药性微生物。这些病原体的出现需要开发新的治疗策略，抑制外排泵似乎是可以恢复现有抗生素效力的有前途的策略。NorA是金黄色葡萄球菌研究最多的染色体外排泵; 已知这暗示了耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株对包括亲水性氟喹诺酮在内的各种无关底物的抗性。从我们先前鉴定为NorA过表达Sure aureus金黄色葡萄球菌1199B菌株（SA1199B）的NorA外排泵的潜在抑制剂的6-苄氧基吡啶-3-硼酸I开​​始，我们在此描述一系列6-（芳基）烷氧基吡啶-3-硼酸。发现6-（3-苯丙氧基）吡啶-3-硼酸3i和6-（4-苯基丁氧基）吡啶-3-硼酸3j与母体化合物I
• New positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor 2 (mGluR2): Identification and synthesis of N-propyl-8-chloro-6-substituted isoquinolones
  作者：Andrés A. Trabanco、Guillaume Duvey、José María Cid、Gregor J. Macdonald、Philippe Cluzeau、Vanthea Nhem、Rocco Furnari、Nadia Behaj、Géraldine Poulain、Terry Finn、Hilde Lavreysen、Sonia Poli、Alexandre Raux、Yves Thollon、Nicolas Poirier、David D’Addona、José Ignacio Andrés、Robert Lutjens、Emmanuel Le Poul、Hassan Imogai、Jean-Philippe Rocher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.048

  日期：2011.2

  A series of N-propyl-8-chloro-6-substituted isoquinolones was identified as positive allosteric modulators of metabotropic glutamate receptor 2 (mGluR2 PAM) via high throughput screening (HTS). The subsequent synthesis and initial SAR exploration that led to the identification of compound 28 is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.