6-amino-N-quinolin-3-ylhexanamide | 852619-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-N-quinolin-3-ylhexanamide
• CAS: 852619-77-3
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O
• 分子量: 257.335
• InChiKey: HYTBIDSFLLFZRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-N-quinolin-3-ylhexanamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-(2-mercaptoacetamido)-N-(quinolin-3-yl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  基于巯基酰胺的非异羟肟酸型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制剂正在作为一种有前途的抗癌药出现。将巯基酰胺官能团设计为双齿锌螯合剂，并掺入基于异羟肟酸的SAHA（1）支架中，以鉴定非异羟肟酸酯化合物作为组蛋白脱乙酰基酶的潜在抑制剂。合成了两组具有不同间隔长度的巯基酰胺2和3，并评估了其对HDAC的抑制活性。巯基酰胺2e，3b和3d的微摩尔抑制作用较低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.075
• 作为产物：
  描述：

  [5-(Quinolin-3-ylcarbamoyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-amino-N-quinolin-3-ylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  基于巯基酰胺的非异羟肟酸型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制剂正在作为一种有前途的抗癌药出现。将巯基酰胺官能团设计为双齿锌螯合剂，并掺入基于异羟肟酸的SAHA（1）支架中，以鉴定非异羟肟酸酯化合物作为组蛋白脱乙酰基酶的潜在抑制剂。合成了两组具有不同间隔长度的巯基酰胺2和3，并评估了其对HDAC的抑制活性。巯基酰胺2e，3b和3d的微摩尔抑制作用较低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.075

文献信息

• Mercaptoamide-based non-hydroxamic acid type histone deacetylase inhibitors
  作者：Sampath-Kumar Anandan、John S. Ward、Richard D. Brokx、Mark R. Bray、Dinesh V. Patel、Xiao-Xi Xiao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.075

  日期：2005.4

  Inhibitors of histone deacetylases (HDAC) are emerging as a promising class of anti-cancer agents. A mercaptoamide functionality was designed as a bidentate zinc chelator and incorporated into the hydroxamic acid based SAHA (1) scaffold in order to identify non-hydroxamate compounds as potential inhibitors of histone deacetylases. Two sets of mercaptoamides 2 and 3 with varying spacer length were synthesized

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制剂正在作为一种有前途的抗癌药出现。将巯基酰胺官能团设计为双齿锌螯合剂，并掺入基于异羟肟酸的SAHA（1）支架中，以鉴定非异羟肟酸酯化合物作为组蛋白脱乙酰基酶的潜在抑制剂。合成了两组具有不同间隔长度的巯基酰胺2和3，并评估了其对HDAC的抑制活性。巯基酰胺2e，3b和3d的微摩尔抑制作用较低。