6-(2-mercaptoacetamido)-N-(quinolin-3-yl)hexanamide | 828920-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-mercaptoacetamido)-N-(quinolin-3-yl)hexanamide
• 英文别名: N-quinolin-3-yl-6-[(2-sulfanylacetyl)amino]hexanamide
• CAS: 828920-14-5
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 331.439
• InChiKey: ZAHNHWZZDBRESG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(2-Tritylsulfanyl-acetylamino)-hexanoic acid quinolin-3-ylamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(2-mercaptoacetamido)-N-(quinolin-3-yl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  基于巯基酰胺的非异羟肟酸型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制剂正在作为一种有前途的抗癌药出现。将巯基酰胺官能团设计为双齿锌螯合剂，并掺入基于异羟肟酸的SAHA（1）支架中，以鉴定非异羟肟酸酯化合物作为组蛋白脱乙酰基酶的潜在抑制剂。合成了两组具有不同间隔长度的巯基酰胺2和3，并评估了其对HDAC的抑制活性。巯基酰胺2e，3b和3d的微摩尔抑制作用较低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.075

文献信息

• Mercaptoamide-based non-hydroxamic acid type histone deacetylase inhibitors
  作者：Sampath-Kumar Anandan、John S. Ward、Richard D. Brokx、Mark R. Bray、Dinesh V. Patel、Xiao-Xi Xiao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.075

  日期：2005.4

  Inhibitors of histone deacetylases (HDAC) are emerging as a promising class of anti-cancer agents. A mercaptoamide functionality was designed as a bidentate zinc chelator and incorporated into the hydroxamic acid based SAHA (1) scaffold in order to identify non-hydroxamate compounds as potential inhibitors of histone deacetylases. Two sets of mercaptoamides 2 and 3 with varying spacer length were synthesized

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制剂正在作为一种有前途的抗癌药出现。将巯基酰胺官能团设计为双齿锌螯合剂，并掺入基于异羟肟酸的SAHA（1）支架中，以鉴定非异羟肟酸酯化合物作为组蛋白脱乙酰基酶的潜在抑制剂。合成了两组具有不同间隔长度的巯基酰胺2和3，并评估了其对HDAC的抑制活性。巯基酰胺2e，3b和3d的微摩尔抑制作用较低。
• Chemistry and biology of mercaptoacetamides as novel histone deacetylase inhibitors
  作者：Bin Chen、Pavel A. Petukhov、Mira Jung、Alfredo Velena、Elena Eliseeva、Anatoly Dritschilo、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.006

  日期：2005.3

  A series of mercaptoacetamides were designed and synthesized as novel histone deacetylase inhibitors with the aid of modeling. Their ability to inhibit HDAC activity and their effects on cancer cell growth were investigated. Some compounds exhibit better HDAC inhibitory activity than SAHA. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.