methyl (2R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2-carboxylate | 1255327-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2-carboxylate
• CAS: 1255327-46-8
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: JDQHGVWALVIHGG-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2-carboxylate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到methyl (2R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  表观耳蜗醌A的首次全合成和结构测定

  摘要：

  以邻苯二酚2和草酸钙蛋白3的[3 + 3]环加成反应为关键反应，以高度趋同的方式实现了表观耳蜗醌A的第一个全合成。邻苯二酚链段的合成具有侧链，具有多个立体异构中心，具有不对称的乙烯基Mukaiyama aldol反应，硝基烯烃的立体选择性共轭加成，立体特异性硝基-Dieckmann缩合和6-硝基环己基-2-烯酮的转化成儿茶酚2，使用两个新的方法，例如（i）氢转移反应来Ò氨基苯酚和随后的自动氧化还原催化作用儿茶酚和（ii）6- nitrocyclohex -2-烯酮向直接氧化Ò-醌和随后的还原。通过用酮和乙酰乙酸酯进行[3 + 3]环化，由糖基氰化物合成草酸钙素片段。这些链段通过[3 + 3]环化连接，并且使得到的四环化合物经过特定氧化反应，生成保护的对苯二酚，以提供外延-CochlioquinoneA。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.153
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranosyl cyanide 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到methyl (2R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  表观耳蜗醌A的首次全合成和结构测定

  摘要：

  以邻苯二酚2和草酸钙蛋白3的[3 + 3]环加成反应为关键反应，以高度趋同的方式实现了表观耳蜗醌A的第一个全合成。邻苯二酚链段的合成具有侧链，具有多个立体异构中心，具有不对称的乙烯基Mukaiyama aldol反应，硝基烯烃的立体选择性共轭加成，立体特异性硝基-Dieckmann缩合和6-硝基环己基-2-烯酮的转化成儿茶酚2，使用两个新的方法，例如（i）氢转移反应来Ò氨基苯酚和随后的自动氧化还原催化作用儿茶酚和（ii）6- nitrocyclohex -2-烯酮向直接氧化Ò-醌和随后的还原。通过用酮和乙酰乙酸酯进行[3 + 3]环化，由糖基氰化物合成草酸钙素片段。这些链段通过[3 + 3]环化连接，并且使得到的四环化合物经过特定氧化反应，生成保护的对苯二酚，以提供外延-CochlioquinoneA。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.153