(3R,4S)-4-benzyloxy-5-[(1S)-1-benzyloxypent-4-enyl]-2-methoxytetrahydrofuran-3-ol | 1093615-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-4-benzyloxy-5-[(1S)-1-benzyloxypent-4-enyl]-2-methoxytetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (3R,4S,5R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-5-[(1S)-1-phenylmethoxypent-4-enyl]oxolan-3-ol
• CAS: 1093615-67-8
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: LLGINJHPLUFAGL-QFIDIIQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-benzyloxy-5-[(1S)-1-benzyloxypent-4-enyl]-2-methoxytetrahydrofuran-3-ol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 parrafin oil 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到(3R,4R)-3,4-dibenzyloxy-2-[(1S)-1-benzyloxypent-4-enyl]-5-methoxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖全合成 L-(+)-Swainsonine 和其他 Indolizidine Azasugars

  摘要：

  据报道，L-(+)-swainsonine（一种有效且特异性的柚皮苷酶抑制剂）的全合成，以及六种非天然吲哚里西啶氮杂糖的合成，均以 D-葡萄糖为起始原料。L-(+)-Swainsonine 分 14 步合成，总产率为 17%。此外，发现两种吲哚里西啶类似物在微摩尔浓度下是良好的糖苷酶抑制剂。在所有这些合成中，关键步骤是分子内 SN 2 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800649
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (3aR,6R,6aR)-6-benzyloxy-5-[(1S)-1-benzyloxypent-4-enyl]-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(3R,4S)-4-benzyloxy-5-[(1S)-1-benzyloxypent-4-enyl]-2-methoxytetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖全合成 L-(+)-Swainsonine 和其他 Indolizidine Azasugars

  摘要：

  据报道，L-(+)-swainsonine（一种有效且特异性的柚皮苷酶抑制剂）的全合成，以及六种非天然吲哚里西啶氮杂糖的合成，均以 D-葡萄糖为起始原料。L-(+)-Swainsonine 分 14 步合成，总产率为 17%。此外，发现两种吲哚里西啶类似物在微摩尔浓度下是良好的糖苷酶抑制剂。在所有这些合成中，关键步骤是分子内 SN 2 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800649

文献信息

• Total Synthesis of L-(+)-Swainsonine and Other Indolizidine Azasugars from D-Glucose
  作者：Mohammad Abrar Alam、Amit Kumar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.200800649

  日期：2008.10

  A total synthesis of L-(+)-swainsonine, a potent and specific inhibitor of naringinase, along with the syntheses of six unnatural indolizidine azasugars are reported by starting from D-glucose. L-(+)-Swainsonine was synthesized in 14 steps in 17 % overall yield. Further, two of the indolizidine analogues were found to be good glycosidase inhibitors at micromolar concentrations. In all of these syntheses

  据报道，L-(+)-swainsonine（一种有效且特异性的柚皮苷酶抑制剂）的全合成，以及六种非天然吲哚里西啶氮杂糖的合成，均以 D-葡萄糖为起始原料。L-(+)-Swainsonine 分 14 步合成，总产率为 17%。此外，发现两种吲哚里西啶类似物在微摩尔浓度下是良好的糖苷酶抑制剂。在所有这些合成中，关键步骤是分子内 SN 2 反应。