(2S,3S)-3-aminooxetane-2-carboxylic acid | 108865-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-aminooxetane-2-carboxylic acid
• CAS: 108865-80-1
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: UTIYGJDWWLIDQY-HRFVKAFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N,N-二(三甲硅基)乙酰胺 、 (2S,3S)-3-aminooxetane-2-carboxylic acid 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成一种新的氨基酸抗生素奥昔汀及其三种立体异构体。

  摘要：

  Oxetin（1a）是一种独特的含氧杂环的抗生素，其三种立体异构体（1b、1c和1d）是通过利用高度区域和立体选择性环氧化开环反应从已知的醛（6）合成的。对这些氧杂环立体异构体的生物活性进行了比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3102
• 作为产物：
  描述：

  2S,3S-3-N-benzyloxycarbonylamino-2-oxetanecarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到(2S,3S)-3-aminooxetane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成一种新的氨基酸抗生素奥昔汀及其三种立体异构体。

  摘要：

  Oxetin（1a）是一种独特的含氧杂环的抗生素，其三种立体异构体（1b、1c和1d）是通过利用高度区域和立体选择性环氧化开环反应从已知的醛（6）合成的。对这些氧杂环立体异构体的生物活性进行了比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3102

文献信息

• Synthetic Access to All Four Stereoisomers of Oxetin
  作者：Ahmad F. Kassir、Sherif S. Ragab、Thao A. M. Nguyen、Florence Charnay-Pouget、Régis Guillot、Marie-Christine Scherrmann、Thomas Boddaert、David J. Aitken

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01795

  日期：2016.10.21

  3-amino-2-oxetanecarboxylic acid (oxetin) is described. The oxetane core is built using a Paternò–Büchi photochemical [2 + 2] cycloaddition; from the key intermediates, complementary resolution protocols provide access to enantiomerically pure oxetin and epi-oxetin on gram-scale.

  描述了3-氨基-2-氧杂环丁烷羧酸（oxetin）的所有四个立体异构体的简短合成。氧杂环丁烷核心是使用Paternò–Büchi光化学[2 + 2]环加成反应构建的；从关键中间体开始，补充拆分方案可提供对映体纯的oxetin和epi -oxetin的克级分析方法。
• Synthesis of <i>epi</i>-Oxetin via a Serine-Derived 2-Methyleneoxetane
  作者：Marisa L. Blauvelt、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/jo7018762

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]The unique reactivity of 2-methyleneoxetanes and 1,5-dioxaspiro[3.2]hexanes has been exploited for the synthesis of epi-oxetin (26), an oxetane-containing beta-amino acid. While the preparation of the natural product oxetin (1) was the original goal, the unexpected diastereoselectivity of an precedented reduction provided the epi-oxetin framework. The methodology described herein should be amenable for the preparation of oxetin with a change in nitrogen protection.