dec-9-enyl diazoacetate | 350797-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dec-9-enyl diazoacetate
• 英文别名: Dec-9-enyl 2-diazoacetate；dec-9-enyl 2-diazoacetate
• CAS: 350797-83-0
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: IVUSTOAJZBSZQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dec-9-enyl diazoacetate 在 Rh₂(4S-MEOX)4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Oct-7-enyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环丙烷化与碳氢插入的关系。底物和催化剂对选择性的影响

  摘要：

  在手性铜（I）和铑（II）化合物的催化下，研究了重氮乙酸盐与重氮碳原子与乙烯基之间的键变化的反应在分子内反应中的选择性。连接双恶唑啉的铜（I）具有形成中到大环的环丙烷化优势。羧酸氨基甲酸二乙酯（Dirhodium（II）boxboxamidates）对于小环稠合的环丙烷化合物和碳氢插入具有优势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00408-7
• 作为产物：
  描述：

  9-十烯-1-醇 、 4-甲基-2-(2-氯代-2-氧代乙亚甲基)苯磺酰肼 在 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到dec-9-enyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过使用Grubbs第二代催化剂，重氮乙酸盐的高度化学和分子选择性分子间偶联，生成顺式烯烃。

  摘要：

  在第二代Grubbs催化剂存在下，通过α-重氮乙酸酯的均相和异相偶联，可以高度立体选择性地形成顺式-2-烯-1,4-二酯。在通过一锅式卡宾二聚/闭环复分解反应合成12-26元大环二烯基二内酯中，已经利用了催化剂在烯烃复分解和重氮偶联中的双重反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601692

文献信息

• Maleates from diazoacetates and dilactones from head-to-head dimerisation of alkenyl diazoacetates using Grubbs' 2nd-generation ruthenium carbene catalyst
  作者：David M. Hodgson、Deepshikha Angrish

  DOI：10.1039/b510829b

  日期：——

  Grubbs' 2nd-generation ruthenium carbene catalyst homocouples diazoacetates to maleates and also catalyses head-to-head dimerisation of alkenyl diazoacetates giving dienyl dilactones.

  Grubbs第二代钌碳烯催化剂同聚合二氮乙酸酯生成马来酸酯，并催化烯基二氮乙酸酯的正对二聚反应，生成二烯基二内酯。
• Highly Chemo- and Stereoselective Intermolecular Coupling of Diazoacetates To Givecis-Olefins by Using Grubbs Second-Generation Catalyst
  作者：David M. Hodgson、Deepshikha Angrish

  DOI：10.1002/chem.200601692

  日期：2007.4.16

  Highly stereoselective formation of cis-2-ene-1,4-diesters by homo- and heterocoupling of alpha-diazoacetates in the presence of Grubbs second-generation catalyst is demonstrated. The dual reactivity of the catalyst in alkene metathesis and diazocoupling has been exploited in the synthesis of 12-26-membered macrocyclic dienyl dilactones by one-pot carbene dimerisation/ring-closing metathesis.

  在第二代Grubbs催化剂存在下，通过α-重氮乙酸酯的均相和异相偶联，可以高度立体选择性地形成顺式-2-烯-1,4-二酯。在通过一锅式卡宾二聚/闭环复分解反应合成12-26元大环二烯基二内酯中，已经利用了催化剂在烯烃复分解和重氮偶联中的双重反应性。
• Cyclopropanation versus carbon–hydrogen insertion. The influences of substrate and catalyst on selectivity
  作者：Michael P Doyle、Iain M Phillips

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00408-7

  日期：2001.4

  Reactions of diazoacetates with varying linkages from the diazo-carbon to a vinyl group, catalyzed by chiral copper(I) and rhodium(II) compounds, were examined for selectivity in their intramolecular reactions. Bis-oxazoline-ligated copper(I) has advantages for cyclopropanation that form medium-to-large rings. Dirhodium(II) carboxamidates have advantages for small-ring-fused cyclopropane compounds

  在手性铜（I）和铑（II）化合物的催化下，研究了重氮乙酸盐与重氮碳原子与乙烯基之间的键变化的反应在分子内反应中的选择性。连接双恶唑啉的铜（I）具有形成中到大环的环丙烷化优势。羧酸氨基甲酸二乙酯（Dirhodium（II）boxboxamidates）对于小环稠合的环丙烷化合物和碳氢插入具有优势。