(-)-(2R,3R,4R,5R,6S,7S,8S)-methyl 5,7,9-tris(benzyloxy)-3-hydroxy-2,4,6,8-tetramethylnonanoate | 1333040-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(2R,3R,4R,5R,6S,7S,8S)-methyl 5,7,9-tris(benzyloxy)-3-hydroxy-2,4,6,8-tetramethylnonanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4R,5R,6S,7S,8S)-3-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-5,7,9-tris(phenylmethoxy)nonanoate
• CAS: 1333040-71-3
• 化学式: C₃₅H₄₆O₆
• 分子量: 562.747
• InChiKey: UXVOXACNKVXYGA-DDWDTXHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3R,4R,5R,6S,7S,8S)-methyl 5,7,9-tris(benzyloxy)-3-hydroxy-2,4,6,8-tetramethylnonanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (+)-(4S,5S,6S,7S,8S,9S,10S)-ethyl 7,9,11-tris(benzyloxy)-4,6,8,10-tetramethyl-5-(triethylsilyloxy)undecanoate
  参考文献：
  名称：

  聚丙烯酸酯合成的双向方法：Zincophorin及其相关异构体的C1–C13片段的合成

  摘要：

  对含有聚丙烯酸酯亚基的生物活性天然产物的结构活性研究要求也对其立体异构体进行评估。因此，合成这些基序的一般方法是必要的。我们在本文中描述了使用两个反应序列合成锌卟啉的C1-C13丙酸亚基及其异构体的过程：两个反应过程均是在路易斯酸控制下，使用的是四取代的环氧硅烷混合物的羟醛反应和氢转移反应。适当的路易斯酸的选择决定了这些反应的立体化学结果。从战术角度来看，这项研究表明了如何在东西向或东西向两个方向上读取和构建聚丙烯酸酯序列。

  DOI：

  10.1021/jo2013884
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3R,4R,5R,6S,7S,8S)-methyl 5,7,9-tris(benzyloxy)-2-bromo-3-hydroxy-2,4,6,8-tetramethylnonanoate 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到(-)-(2R,3R,4R,5R,6S,7S,8S)-methyl 5,7,9-tris(benzyloxy)-3-hydroxy-2,4,6,8-tetramethylnonanoate
  参考文献：
  名称：

  聚丙烯酸酯合成的双向方法：Zincophorin及其相关异构体的C1–C13片段的合成

  摘要：

  对含有聚丙烯酸酯亚基的生物活性天然产物的结构活性研究要求也对其立体异构体进行评估。因此，合成这些基序的一般方法是必要的。我们在本文中描述了使用两个反应序列合成锌卟啉的C1-C13丙酸亚基及其异构体的过程：两个反应过程均是在路易斯酸控制下，使用的是四取代的环氧硅烷混合物的羟醛反应和氢转移反应。适当的路易斯酸的选择决定了这些反应的立体化学结果。从战术角度来看，这项研究表明了如何在东西向或东西向两个方向上读取和构建聚丙烯酸酯序列。

  DOI：

  10.1021/jo2013884

文献信息

• A Bidirectional Approach to the Synthesis of Polypropionates: Synthesis of C1–C13 Fragment of Zincophorin and Related Isomers
  作者：Philippe Mochirian、François Godin、Ioannis Katsoulis、Isabelle Fontaine、Jean-François Brazeau、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/jo2013884

  日期：2011.10.7

  structure–activity study of a bioactive natural product containing polypropionate subunits requires that its stereoisomers also be evaluated. Therefore, a general approach to synthesize these motifs is necessary. We describe herein the synthesis of the C1–C13 polypropionate subunit of zincophorin and isomers thereof using a two-reaction sequence: an aldol reaction using a mixture of tetrasubstituted enoxysilanes

  对含有聚丙烯酸酯亚基的生物活性天然产物的结构活性研究要求也对其立体异构体进行评估。因此，合成这些基序的一般方法是必要的。我们在本文中描述了使用两个反应序列合成锌卟啉的C1-C13丙酸亚基及其异构体的过程：两个反应过程均是在路易斯酸控制下，使用的是四取代的环氧硅烷混合物的羟醛反应和氢转移反应。适当的路易斯酸的选择决定了这些反应的立体化学结果。从战术角度来看，这项研究表明了如何在东西向或东西向两个方向上读取和构建聚丙烯酸酯序列。