benzyl N-[(4aR,8R,8aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-8-triethylsilyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d]pyrimidin-6-yl]carbamate | 272106-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(4aR,8R,8aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-8-triethylsilyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d]pyrimidin-6-yl]carbamate
• CAS: 272106-60-2
• 化学式: C₂₉H₄₁N₃O₆Si
• 分子量: 555.747
• InChiKey: PIFHAVJLSAURGZ-UODIDJSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(4aR,8R,8aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-8-triethylsilyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d]pyrimidin-6-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(4aR,8R,8aS)-6-氨基-2,2-二甲基-4,4A,8,8A-四氢-7H-[1,3]二恶英并[5,4-d]嘧啶-7,8-二醇
  参考文献：
  名称：

  2-取代的多羟基四氢嘧啶（N-羟基环状胍基糖）的合成：酶糖苷裂解的过渡态模拟物。

  摘要：

  通过使用鸟苷酸化和环化方法已经实现了2'-取代的多羟基四氢嘧啶的合成，作为酶促糖苷裂解的过渡态模拟物。由胺7和硫脲14经六步合成D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖21，总产率为59％。为了进一步衍生化化合物21以结合离去基团部分，我们合成了2-甲基硫烷基化合物26-29作为关键中间体。用胺置换胺中的2-甲基硫烷基（29）中的2-甲基硫烷基，以路易斯酸的形式，以中等收率（60-67％）得到被保护的环状胍30-32。除去32中的保护基，得到D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖34。

  DOI：

  10.1021/jo9915574
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-benzyloxycarbonylthiourea 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 benzyl N-[(4aR,8R,8aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-8-triethylsilyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d]pyrimidin-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的多羟基四氢嘧啶（N-羟基环状胍基糖）的合成：酶糖苷裂解的过渡态模拟物。

  摘要：

  通过使用鸟苷酸化和环化方法已经实现了2'-取代的多羟基四氢嘧啶的合成，作为酶促糖苷裂解的过渡态模拟物。由胺7和硫脲14经六步合成D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖21，总产率为59％。为了进一步衍生化化合物21以结合离去基团部分，我们合成了2-甲基硫烷基化合物26-29作为关键中间体。用胺置换胺中的2-甲基硫烷基（29）中的2-甲基硫烷基，以路易斯酸的形式，以中等收率（60-67％）得到被保护的环状胍30-32。除去32中的保护基，得到D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖34。

  DOI：

  10.1021/jo9915574

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Polyhydroxytetrahydropyrimidines (<i>N</i>-Hydroxy Cyclic Guanidino-Sugars):  Transition-State Mimics of Enzymatic Glycosidic Cleavage
  作者：Van-Duc Le、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo9915574

  日期：2000.4.1

  The synthesis of 2'-substituted polyhydroxytetrahydropyrimidines as transition-state mimics of enzymatic glycosidic cleavage has been achieved by using guanylation and cyclization methodologies. The D-galacto type N-hydroxy cyclic guanidino-sugar 21 was synthesized in six steps from amine 7 and thiourea 14 in an overall yield of 59%. To further derivatize compound 21 to incorporate the leaving group

  通过使用鸟苷酸化和环化方法已经实现了2'-取代的多羟基四氢嘧啶的合成，作为酶促糖苷裂解的过渡态模拟物。由胺7和硫脲14经六步合成D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖21，总产率为59％。为了进一步衍生化化合物21以结合离去基团部分，我们合成了2-甲基硫烷基化合物26-29作为关键中间体。用胺置换胺中的2-甲基硫烷基（29）中的2-甲基硫烷基，以路易斯酸的形式，以中等收率（60-67％）得到被保护的环状胍30-32。除去32中的保护基，得到D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖34。