(S)-triethyl((1-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpent-4-en-2-yl)oxy)silane | 1315318-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-triethyl((1-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpent-4-en-2-yl)oxy)silane
• 英文别名: triethyl-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpent-4-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 1315318-97-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃Si
• 分子量: 350.574
• InChiKey: FOXASBLXLCXSGT-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.8±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-triethyl((1-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpent-4-en-2-yl)oxy)silane 、 tert-butyl(2-((2R,6S)-4-methylene-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethoxy)diphenylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 C₄₄H₆₄O₅Si₂ 、 C₄₄H₆₄O₅Si₂
  参考文献：
  名称：

  (-)-Zampanolide 的对映选择性全合成，一种有效的微管稳定剂

  摘要：

  使用新型 DDQ/Brønsted 酸促进环化作为关键反应，完成了对映选择性全合成赞帕内酯。该合成具有交叉复分解以构建三取代烯烃和闭环复分解以形成大环内酯的特征。最终的N-酰基氨基形成是通过有机催化反应立体选择性地完成的。

  DOI：

  10.1021/ol201626h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpent-4-en-2-ol 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(S)-triethyl((1-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpent-4-en-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Zampanolide 的对映选择性全合成，一种有效的微管稳定剂

  摘要：

  使用新型 DDQ/Brønsted 酸促进环化作为关键反应，完成了对映选择性全合成赞帕内酯。该合成具有交叉复分解以构建三取代烯烃和闭环复分解以形成大环内酯的特征。最终的N-酰基氨基形成是通过有机催化反应立体选择性地完成的。

  DOI：

  10.1021/ol201626h

文献信息

• Studies toward the Synthesis of an Oxazole-Based Analog of (−)-Zampanolide
  作者：Christian P. Bold、Cindy Klaus、Bernhard Pfeiffer、Jasmine Schürmann、Rafael Lombardi、Daniel Lucena-Agell、J. Fernando Díaz、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00378

  日期：2021.3.19

  Studies are described toward the synthesis of an oxazole-based analog of (−)-zampanolide (2). Construction of (−)-dactylolide analog 22 was achieved via alcohol 5 and acid 4 through esterification and Horner–Wadsworth–Emmons (HWE)-based macrocyclization; however, attempts to attach (Z,E)-sorbamide to 22 proved unsuccessful. The C(8)–C(9) double bond of the macrocycle was prone to migration into conjugation

  已经描述了关于合成基于恶唑的（-）-扎曼醇化物（2）的类似物的研究。通过酯化作用和基于霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯（HWE）的大环化反应，通过醇5和酸4来构建（-）-缩水甘油类似物22。但是，尝试将（Z，E）-山梨酰胺连接到22上的尝试未成功。大环的C（8）–C（9）双键易于迁移至与恶唑环共轭，这通常可能会限制具有芳香族部分的扎曼醇化物类似物作为四氢吡喃替代品的用途。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Zampanolide, a Potent Microtubule-Stabilizing Agent
  作者：Arun K. Ghosh、Xu Cheng

  DOI：10.1021/ol201626h

  日期：2011.8.5

  An enantioselective total synthesis of zampanolide has been accomplished using a novel DDQ/Brønsted acid promoted cyclization as the key reaction. The synthesis features cross-metathesis to construct the trisubstituted olefin and a ring-closing metathesis to form the macrolactone. The final N-acyl aminal formation was stereoselectively accomplished by an organocatalytic reaction.

  使用新型 DDQ/Brønsted 酸促进环化作为关键反应，完成了对映选择性全合成赞帕内酯。该合成具有交叉复分解以构建三取代烯烃和闭环复分解以形成大环内酯的特征。最终的N-酰基氨基形成是通过有机催化反应立体选择性地完成的。