1-benzyloxy-3-benzyloxycarbonylthiourea | 187972-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-3-benzyloxycarbonylthiourea
• 英文别名: benzyl N-(phenylmethoxycarbamothioyl)carbamate
• CAS: 187972-12-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 316.381
• InChiKey: GMVGGOPSFMGOKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-benzyloxycarbonylthiourea 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 benzyl N-[(4aR,8R,8aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-8-triethylsilyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d]pyrimidin-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的多羟基四氢嘧啶（N-羟基环状胍基糖）的合成：酶糖苷裂解的过渡态模拟物。

  摘要：

  通过使用鸟苷酸化和环化方法已经实现了2'-取代的多羟基四氢嘧啶的合成，作为酶促糖苷裂解的过渡态模拟物。由胺7和硫脲14经六步合成D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖21，总产率为59％。为了进一步衍生化化合物21以结合离去基团部分，我们合成了2-甲基硫烷基化合物26-29作为关键中间体。用胺置换胺中的2-甲基硫烷基（29）中的2-甲基硫烷基，以路易斯酸的形式，以中等收率（60-67％）得到被保护的环状胍30-32。除去32中的保护基，得到D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖34。

  DOI：

  10.1021/jo9915574
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 benzyloxycarbonyl isothiocyanate 以 苯 为溶剂， 生成 1-benzyloxy-3-benzyloxycarbonylthiourea
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Reagent for N-hydroxyguanylation

  摘要：

  1-Benzyloxy-3-benzyloxycarbonylthiourea was prepared and demonstrated as a useful reagent for direct N-hydroxyguanylation of various amines.

  DOI：

  10.1080/00397919708005034

文献信息

• Compositions and methods utilizing hydroxamates to scavenge oxidant toxins
  申请人：——

  公开号：US20030171260A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Macromolecule compositions using hydroxamate or oxime groups covalently coupled with biological cells and macromolecules, and in particular, with albumin and acellular hemoglobin, are provided. In particular embodiments, hydroxamate or oxime groups are covalently coupled with acellular hemoglobin and compounded to provide several formulations for a red cell substitute that will possess oxidant toxin-scavenging properties. The invention also provides a method of preventing and treating pathologies related to the actions of oxidant toxins or oxidative stress in a mammal. The method comprises administering to a mammal a therapeutically effective amount of a macromolecule composition comprising a macromolecule coupled with at least one hydroxamate or oxime group.

  提供了使用羟肟酸酯或肟基团与生物细胞和大分子，特别是与白蛋白和无细胞血红蛋白共价偶联的大分子组合物。在特定的实施方案中，羟肟酸酯或肟基团与无细胞血红蛋白共价偶联并复配，以提供多种具有氧化剂毒素清除特性的红细胞替代物配方。本发明还提供了一种预防和治疗与哺乳动物体内氧化剂毒素或氧化应激作用有关的病症的方法。该方法包括向哺乳动物施用治疗有效量的大分子组合物，该组合物包含与至少一个羟酰胺基团或肟基团偶联的大分子。
• A Convenient Reagent for N-hydroxyguanylation
  作者：A. Jirgensons、I. Kums、V. Kauss、I. Kalvins

  DOI：10.1080/00397919708005034

  日期：1997.1

  1-Benzyloxy-3-benzyloxycarbonylthiourea was prepared and demonstrated as a useful reagent for direct N-hydroxyguanylation of various amines.
• Synthesis of 2-Substituted Polyhydroxytetrahydropyrimidines (<i>N</i>-Hydroxy Cyclic Guanidino-Sugars):  Transition-State Mimics of Enzymatic Glycosidic Cleavage
  作者：Van-Duc Le、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo9915574

  日期：2000.4.1

  The synthesis of 2'-substituted polyhydroxytetrahydropyrimidines as transition-state mimics of enzymatic glycosidic cleavage has been achieved by using guanylation and cyclization methodologies. The D-galacto type N-hydroxy cyclic guanidino-sugar 21 was synthesized in six steps from amine 7 and thiourea 14 in an overall yield of 59%. To further derivatize compound 21 to incorporate the leaving group

  通过使用鸟苷酸化和环化方法已经实现了2'-取代的多羟基四氢嘧啶的合成，作为酶促糖苷裂解的过渡态模拟物。由胺7和硫脲14经六步合成D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖21，总产率为59％。为了进一步衍生化化合物21以结合离去基团部分，我们合成了2-甲基硫烷基化合物26-29作为关键中间体。用胺置换胺中的2-甲基硫烷基（29）中的2-甲基硫烷基，以路易斯酸的形式，以中等收率（60-67％）得到被保护的环状胍30-32。除去32中的保护基，得到D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖34。