(E)-(S)-1-Iodo-5-trimethylsilanyl-pent-4-en-2-ol | 611237-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(S)-1-Iodo-5-trimethylsilanyl-pent-4-en-2-ol
• CAS: 611237-18-4
• 化学式: C₈H₁₇IOSi
• 分子量: 284.212
• InChiKey: RTRSJYJRTSEJJP-JQTRYQTASA-N

物化性质

• 沸点：
  246.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-1-Iodo-5-trimethylsilanyl-pent-4-en-2-ol 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,6R)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-4-((E)-(S)-2-triethylsilanyloxy-5-trimethylsilanyl-pent-4-enyl)-[1,3]dioxane-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (−)-Apicularen A

  摘要：

  [GRAPHICS]A formal synthesis of (-)-apicularen A has been completed. The synthesis features a cyanohydrin acetonide coupling as a convergent approach to the C9-C18 segment and an intramolecular Diels-Alder addition sequence to create both the 10-membered macrocycle and the aromatic ring.

  DOI：

  10.1021/ol0353417
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-1-Chloro-5-trimethylsilanyl-pent-4-en-2-ol 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 144.0h， 以99%的产率得到(E)-(S)-1-Iodo-5-trimethylsilanyl-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (−)-Apicularen A

  摘要：

  [GRAPHICS]A formal synthesis of (-)-apicularen A has been completed. The synthesis features a cyanohydrin acetonide coupling as a convergent approach to the C9-C18 segment and an intramolecular Diels-Alder addition sequence to create both the 10-membered macrocycle and the aromatic ring.

  DOI：

  10.1021/ol0353417