1-(1-Benzofuran-2-yl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-one | 560998-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-Benzofuran-2-yl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 560998-95-0
• 化学式: C₁₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 327.177
• InChiKey: CXRUJRVPSSGORK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Benzofuran-2-yl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到(benzofuran-2-yl)(1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  来自邻溴代邻苯二酚的2-Aroylindoles通过Cu（I）催化的S（N）Ar与叠氮化物和分子内腈CH插入。

  摘要：

  已开发出一种简单的合成2-芳基吲哚衍生物的方法，该方法包括一锅CuI催化邻溴代邻苯二甲酰胺与叠氮化钠的SNAr反应，以及随后通过亚硝基CH插入而进行的分子内环化。该方案也适用于产生吲哚-2-羧酸酯的2'-溴肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc02501f
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 、 邻溴苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(1-Benzofuran-2-yl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸酯与芳基卤化物的分子内和分子间镍催化还原跨亲电偶联反应

  摘要：

  已经开发出镍催化的苄基酯和芳基卤化物的交叉亲电子偶联反应。分子间和分子内变体均在温和的反应条件下进行。在反应条件下可耐受一系列杂环和官能团。另外，还描述了仲苄基酯的立体有择亲电偶联的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201601206

文献信息

• 2-Aroylindoles from o-bromochalcones via Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed S_NAr with an azide and intramolecular nitrene C–H insertion
  作者：Yogesh Goriya、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c4cc02501f

  日期：——

  A simple procedure for the synthesis of 2-aroylindole derivatives comprising a one-pot CuI-catalyzed SNAr reaction of o-bromochalcones with sodium azide and subsequent intramolecular cyclization through nitrene C-H insertion has been developed. This protocol is also applicable with the 2'-bromocinnamates giving the indole-2-carboxylates.

  已开发出一种简单的合成2-芳基吲哚衍生物的方法，该方法包括一锅CuI催化邻溴代邻苯二甲酰胺与叠氮化钠的SNAr反应，以及随后通过亚硝基CH插入而进行的分子内环化。该方案也适用于产生吲哚-2-羧酸酯的2'-溴肉桂酸酯。
• Intra‐ and Intermolecular Nickel‐Catalyzed Reductive Cross‐Electrophile Coupling Reactions of Benzylic Esters with Aryl Halides
  作者：Mikhail O. Konev、Luke E. Hanna、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/anie.201601206

  日期：2016.6

  Nickel‐catalyzed cross‐electrophile coupling reactions of benzylic esters and aryl halides have been developed. Both inter‐ and intramolecular variants proceed under mild reaction conditions. A range of heterocycles and functional groups are tolerated under the reaction conditions. Additionally, the first example of a stereospecific cross‐electrophile coupling of a secondary benzylic ester is described

  已经开发出镍催化的苄基酯和芳基卤化物的交叉亲电子偶联反应。分子间和分子内变体均在温和的反应条件下进行。在反应条件下可耐受一系列杂环和官能团。另外，还描述了仲苄基酯的立体有择亲电偶联的第一个例子。