Methyl 3-(2-acetyl-1-benzofuran-3-yl)propanoate | 1638610-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: Methyl 3-(2-acetyl-1-benzofuran-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(2-acetyl-1-benzofuran-3-yl)propanoate
• CAS: 1638610-62-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: SPIZZMXQWDYYBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-(2-acetylbenzofuran-3-yl)propanoate 、 Methyl 3-(2-acetyl-1-benzofuran-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Ru-催化支化与线性选择性2- Aroylbenzofurans的与丙烯酸酯经由C 1 -C 3烷基化？H激活

  摘要：

  羰定向C3  ħ活化和2-芳酰基苯并[烷基化b ]呋喃与丙烯酸酯选择性地要么发生在直链或支链的方式，根据所用的催化剂; 分别为[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2或Ru（PPh 3）3 Cl 2。针对线性和支链产物的选择性，提出了两种替代途径（由这两种配合物的空间和电子偏好差异决定）。

  DOI：

  10.1002/chem.201400401

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANTI-INFLAMMATORY AROYLBENZOFURAN COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'AROYLBENZOFURANNE ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：COUNCIL OF SCIENT AND IND RSEARCH

  公开号：WO2015029062A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Disclosed herein an efficient process for synthesis of benzofuran analogues having anti-inflammatory activity which comprises, Ru-catalyzed branched and linear selective alkylation of aroylbenzofurans formula-I with alpha, beta unsaturated esters of formula-II via C-H activation in presence of base, additives and organic solvent at suitable temperature to give high yield of desired linear alkylated benzofuran compounds of formula-III or branched alkylated benzofuran compounds of formula-IV or mixture thereof.

  本文披露了一种高效合成具有抗炎活性的苯并呋喃类似物的过程，包括在碱、添加剂和有机溶剂的存在下，通过Ru催化的分支和线性选择性芳基苯并呋喃式-I与式-II的α，β不饱和酯进行烷基化反应，通过C-H活化在适当温度下，以高产率得到所需的线性烷基化苯并呋喃化合物式-III或分支烷基化苯并呋喃化合物式-IV或二者的混合物。
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANTI-INFLAMMATORY AROYLBENZOFURAN COMPOUNDS
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160229827A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Disclosed herein an efficient process for synthesis of benzofuran analogues having anti-inflammatory activity which comprises, Ru-catalyzed branched and linear selective alkylation of aroylbenzofurans formula-I with alpha, beta unsaturated esters of formula-II via C—H activation in presence of base, additives and organic solvent at suitable temperature to give high yield of desired linear alkylated benzofuran compounds of formula-III or branched alkylated benzofuran compounds of formula-IV or mixture thereof.
• US9890132B2
  申请人：——

  公开号：US9890132B2

  公开（公告）日：2018-02-13
• Ru-Catalyzed Branched versus Linear Selective C3-Alkylation of 2-Aroylbenzofurans with Acrylates via CH Activation
  作者：Yadagiri Kommagalla、Kolluru Srinivas、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1002/chem.201400401

  日期：2014.6.23

  carbonyl‐directed C3H activation and alkylation of 2‐aroylbenzo[b]furans with acrylates occurs selectively either in a linear or branched fashion, depending on the catalyst employed; [Ru(p‐cymene)Cl2]2 or Ru(PPh3)3Cl2, respectively. Two alternate pathways—funded upon the differences in steric and electronic preferences of these two complexes—is proposed for the selectivity of linear versus branched products.

  羰定向C3  ħ活化和2-芳酰基苯并[烷基化b ]呋喃与丙烯酸酯选择性地要么发生在直链或支链的方式，根据所用的催化剂; 分别为[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2或Ru（PPh 3）3 Cl 2。针对线性和支链产物的选择性，提出了两种替代途径（由这两种配合物的空间和电子偏好差异决定）。