methyl 2-[(2S,3E,5Z,10S,12R,13E)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-11,11-dimethyl-10-triethylsilyloxypentadeca-3,5,13-trien-7-ynyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate | 365217-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-[(2S,3E,5Z,10S,12R,13E)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-11,11-dimethyl-10-triethylsilyloxypentadeca-3,5,13-trien-7-ynyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 365217-67-0
• 化学式: C₃₅H₅₉NO₆Si₂
• 分子量: 646.028
• InChiKey: CVLQRHFRSCHUMP-XYEQYMSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S,3E,5Z,10S,12R,13E)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-11,11-dimethyl-10-triethylsilyloxypentadeca-3,5,13-trien-7-ynyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(3E,5Z,13E)-(2S,10S,12R)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-11,11-dimethyl-10-triethylsilanyloxy-pentadeca-3,5,13-trien-7-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二甲苯唑C1的全合成研究。高级大环中间体。

  摘要：

  受保护的四氢-（6,6'-S）-（14,14'-S）-（16,16'-R）-二异唑（3）的合成，这是天然产物二异唑C1（1）的潜在前体，描述。这项工作的关键特征包括：（a）前所未有的连续1,5 O-> O甲硅烷基重排/ Horner-Wadsworth-Emmons反应用于构建18，（b）二烯基碘化物7与炔烃之间的高度收敛的Sonogashira反应8组装二烯炔单体片段5，（c）5的选择性环化，得到环状单体23或二聚体3。

  DOI：

  10.1021/jo010249e
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-2-Hydroxy-3-triisopropylsilanyloxy-propyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 methyl 2-[(2S,3E,5Z,10S,12R,13E)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-11,11-dimethyl-10-triethylsilyloxypentadeca-3,5,13-trien-7-ynyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二甲苯唑C1的全合成研究。高级大环中间体。

  摘要：

  受保护的四氢-（6,6'-S）-（14,14'-S）-（16,16'-R）-二异唑（3）的合成，这是天然产物二异唑C1（1）的潜在前体，描述。这项工作的关键特征包括：（a）前所未有的连续1,5 O-> O甲硅烷基重排/ Horner-Wadsworth-Emmons反应用于构建18，（b）二烯基碘化物7与炔烃之间的高度收敛的Sonogashira反应8组装二烯炔单体片段5，（c）5的选择性环化，得到环状单体23或二聚体3。

  DOI：

  10.1021/jo010249e