1,3-dimethoxy-8-benzyloxy-5H-indeno[1,2-b]indol-10-one | 463363-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-8-benzyloxy-5H-indeno[1,2-b]indol-10-one
• 英文别名: 8-Benzyloxy-1,3-dimethoxy-indeno[1,2-b]indol-10(5H)-one；1,3-dimethoxy-8-phenylmethoxy-5H-indeno[1,2-b]indol-10-one
• CAS: 463363-14-6
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₄
• 分子量: 385.419
• InChiKey: QVSSPUZNAKMCOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-8-benzyloxy-5H-indeno[1,2-b]indol-10-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-Dimethoxy-5-(2-dimethylaminoethyl)-8-hydroxy-indeno[1,2-b]indol-10(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  New ligands at the melatonin binding site MT3

  摘要：

  The third melatonin binding site, MT3 is a non-classical one since it is not a seven transmembrane domains receptor, but an enzyme, quinone reductase 2. A major concern for the study of the physiological role of this site is the lack of specific ligands, permitting to more accurately dissect the pathways linked to the activation of MT3. Indeed, in the course of finding new ligands, we identified a new series of compounds with affinity to the binding site in the nM range, particularly 2,3-dimethoxy 7-hydroxy 10-methyl 5H 10H indeno(1,2-b)indol-10-one (DMHMIO), with a Ki of 190 pM. Based on slightly different and novel synthons compared to most of the compounds used in melatonin pharmacology studies, these compounds offer new perspective for the description of the melatonin pathways, so much more by not having any affinity towards the MTI and MT2 'classical' melatonin receptors. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.12.002
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-phthalide 、 5-苯氧基-2-硝基苯甲醛 生成 1,3-dimethoxy-8-benzyloxy-5H-indeno[1,2-b]indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  Indenoindolone compounds

  摘要：

  化合物的化学式（I）如下：其中：R代表氢或从烯基和可选择的取代烷基中选择的基团，R1到R8中的每一个，可能相同也可能不同，代表氢或从烷基、烯基、羟基、烷氧基、烯基氧基、芳基烷基、芳基氧基、羧基、酰氧基和芳基羰氧基中选择的基团，或者R1到R8中的一个与相邻的R1到R8形成烷二氧基基团，其光学异构体（存在时）及其与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，但条件是：当R不代表氢时，那么至少R1到R8中的一个代表羟基或酰氧基，化合物的化学式（I）不包括吲哚[1,2-b]吲哚-10(5H)-酮。含有该化合物的药物用于治疗褪黑素系统紊乱。

  公开号：

  US20020173531A1

文献信息

• Dérivés d'indénoindolones, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1245565A1

  公开（公告）日：2002-10-02

  Composé de formule (I) : dans laquelle : R représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkényle ou alkyle éventuellement substitué, R1 à R8, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, alkényle, hydroxy, alkoxy, alkényloxy, arylalkyle, arylalkoxy, carboxy, acyloxy ou arylcarbonyloxy, ou l'un des groupcments R1 à R8 forme avec un autre groupement R1 à R8 contigu un groupement alkylènedioxy, ses isomères optiques lorsqu'ils existent, ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable, à condition que : lorsque R ne représente pas un atome d'hydrogène, alors l'un au moins des groupements R1 à R8 représente un groupement hydroxy ou acyloxy, et que les composés de formule (I) soient différents de la indéno[1,2-b]indol-10(5H)-one. Médicaments

  式 (I) 的化合物 其中： R 代表氢原子或任选取代的烷基或烯基、 R1 至 R8（可以相同或不同）各自代表一个氢原子或一个烷基、烯基、羟基、烷氧基、烯氧基、芳烷基、芳烷氧基、羧基、酰氧基或芳基羰氧基基团、 或其中一个基团 R1 至 R8 与另一个相邻基团 R1 至 R8 形成烷二氧基、 它们的光学异构体，以及它们与药学上可接受的酸或碱的加成盐、 但条件是： 当 R 不代表氢原子时，R1 至 R8 中至少有一个基团代表羟基或酰氧基、 且式（I）化合物不是茚并[1,2-b]吲哚-10(5H)-酮。 医药产品
• US6844445B2
  申请人：——

  公开号：US6844445B2

  公开（公告）日：2005-01-18
• Indenoindolone compounds
  申请人：——

  公开号：US20020173531A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Compound of formula (I): 1 wherein: R represents hydrogen or a group selected from alkenyl and optionally substituted alkyl, each of R 1 to R 8 , which may be identical or different, represents hydrogen or a group selected from alkyl, alkenyl, hydroxy, alkoxy, alkenyloxy, arylalkyl, arylalkoxy, carboxy, acyloxy and arylcarbonyloxy, or one of R 1 to R 8 forms with an adjacent one R 1 to R 8 an alkylenedioxy group, its optical isomers when they exist, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, with the proviso that: when R does not represent hydrogen, then at least one of R 1 to R 8 represents hydroxy or acyloxy, and the compounds of formula (I) are other than indeno[1,2-b]indol-10(5H)-one. Medicinal products containing the same which are useful for treatment of disorders of the melatoninergic system.

  化合物的化学式（I）如下：其中：R代表氢或从烯基和可选择的取代烷基中选择的基团，R1到R8中的每一个，可能相同也可能不同，代表氢或从烷基、烯基、羟基、烷氧基、烯基氧基、芳基烷基、芳基氧基、羧基、酰氧基和芳基羰氧基中选择的基团，或者R1到R8中的一个与相邻的R1到R8形成烷二氧基基团，其光学异构体（存在时）及其与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，但条件是：当R不代表氢时，那么至少R1到R8中的一个代表羟基或酰氧基，化合物的化学式（I）不包括吲哚[1,2-b]吲哚-10(5H)-酮。含有该化合物的药物用于治疗褪黑素系统紊乱。
• New ligands at the melatonin binding site MT3
  作者：Marie-Françoise Boussard、Sandrine Truche、Anne Rousseau-Rojas、Sylvie Briss、Sophie Descamps、Monique Droual、Michel Wierzbicki、Gilles Ferry、Valérie Audinot、Philippe Delagrange、Jean A. Boutin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.12.002

  日期：2006.3

  The third melatonin binding site, MT3 is a non-classical one since it is not a seven transmembrane domains receptor, but an enzyme, quinone reductase 2. A major concern for the study of the physiological role of this site is the lack of specific ligands, permitting to more accurately dissect the pathways linked to the activation of MT3. Indeed, in the course of finding new ligands, we identified a new series of compounds with affinity to the binding site in the nM range, particularly 2,3-dimethoxy 7-hydroxy 10-methyl 5H 10H indeno(1,2-b)indol-10-one (DMHMIO), with a Ki of 190 pM. Based on slightly different and novel synthons compared to most of the compounds used in melatonin pharmacology studies, these compounds offer new perspective for the description of the melatonin pathways, so much more by not having any affinity towards the MTI and MT2 'classical' melatonin receptors. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.