(R)-α-Methyl-α-acetyl-2(S)-pyrrolidinemethanol | 91550-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-α-Methyl-α-acetyl-2(S)-pyrrolidinemethanol
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]butan-2-one
• CAS: 91550-06-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: NXKFZSKQXZKVBW-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-Methyl-α-acetyl-2(S)-pyrrolidinemethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (8R*,8aS*)-8-Hydroxy-8-methyl-7(1H)-octahydroindolizinone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of allopumiliotoxin A alkaloids 267A and 339B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00330a059
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-α-Methyl-α-acetyl-2(S)-pyrrolidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of allopumiliotoxin A alkaloids 267A and 339B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00330a059

文献信息

• The first enantioselective total syntheses of the allopumiliotoxin A alkaloids 267A and 339B
  作者：Steven W. Goldstein、Larry E. Overman、Michael H. Rabinowitz

  DOI：10.1021/jo00030a026

  日期：1992.2

  Short, highly stereocontrolled, asymmetric total synthesis of the title amphibian alkaloids are described. In the first stage the indolizidine ketone 11 is assembled from L-proline in enantiomerically pure form. This short sequence proceeds in five laboratory operations and involves the novel intermediacy of an "unprotected" 2-acylpyrrolidine intermediate (Scheme VII). The (Z)-alkylidene side chain of the target alkaloids are introduced by stereocontrolled aldol dehydration sequences (Schemes X and XI). These enantioselective total syntheses confirm the structures and absolute configurations of the allopumiliotoxins 267A and 339B.