Boc-ΔAla-Val-OMe | 139167-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-ΔAla-Val-OMe
• CAS: 139167-58-1
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₅
• 分子量: 300.355
• InChiKey: VPYUTOFEYGULEE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-ΔAla-Val-OMe 在 劳森试剂 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 (S,S,S)-2-{1-[2-(1-{2-[1-Boc-amino-2-methylpropyl]thiazole-4-carbonylamino}-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonylamino]-2-methylpropyl}-5-methyloxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从各种含 ΔAla 和 ΔAbu 的寡肽全合成 Bistratamides G 和 H

  摘要：

  描述了从各种脱氢寡肽合成天然存在的 Bistratamides G (1) 和 H (2)。首先，1和2的有前途的构建块：N-{2-[(S)-1-(N-苄氧羰基)氨基-2-甲基-丙基]恶唑(4)-和N-{2-[ (S)-1-(Nt-丁氧基羰基)氨基-2-甲基丙基]噻唑-4-基羰基}-L-Val-(S)NH 2 (5)和甲基(S)-2-(1-[N -(3-bromo-2-oxopropanoyl)amino-2-methylpropyl]}-5-methyloxazole-4-carboxylate (6)，作为 1 和 2 的线性前体的左半和右半组分，被合成。随后分别在 4 或 5 和 6 之间进行噻唑化，然后将两个形成的线性三杂环肽的 N-和 O-保护基团脱保护。通过在高稀释条件下使用 BOP 作为缩合剂的最终大环化，这些肽得到预期 1 和 2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1492
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(ethoxycarbonyl)-L-seryl-L-valinate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到Boc-ΔAla-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基氟化铵从丝氨酸和苏氨酸的碳酸酯衍生物合成脱氢氨基酸和脱氢肽的改进方法。

  摘要：

  脱氢氨基酸是合成许多非天然氨基酸的重要前体，并且是许多生物活性肽衍生物中的结构成分。但是，用于大量生产且没有副反应的有效合成方法受到限制。我们在这里报告了使用TBAF从丝氨酸和苏氨酸的碳酸盐衍生物合成脱氢丙氨酸和脱氢氨基丁酸的改进程序。抗选择性E 2与其他现有方法相比，使用TBAF消除丝氨酸和苏氨酸的碳酸盐衍生物更温和，更有效。消除反应在不到10分钟的时间内就完成了，并且研究了各种碳酸盐衍生物，该方法对于合成脱氢氨基酸和脱氢肽非常有效。因此，该方法可轻松获得关键的合成前体，并可用于将有趣的结构元素引入设计的肽中。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1210