(S)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxypropanoylamino)-3-methylbutanoic acid methyl ester | 139167-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxypropanoylamino)-3-methylbutanoic acid methyl ester
• 英文别名: N-Boc-L-Ser-L-Val-OMe；Boc-Ser-Val-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 139167-67-2
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 318.37
• InChiKey: TZTJXPMFNNGZGT-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxypropanoylamino)-3-methylbutanoic acid methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lalithamba; Hemantha; Sureshbabu, Vommina V., Protein and Peptide Letters, 2011, vol. 18, # 8, p. 848 - 857

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 、 tantalum pentaethoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxypropanoylamino)-3-methylbutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用烷氧基钽催化剂对羧酸酯进行羟基导向的酰胺化

  摘要：

  我们在此描述了一种通过使用金属催化的羟基定向反应化学选择性合成酰胺的新策略。位于酯基 β 位的羟基促进了羰基在烷氧基钽催化剂下的活化，随后进行了酰胺化反应，从而产生了多种具有优异化学选择性的 β-羟基酰胺。化学选择性酰胺化策略可以扩展到二肽衍生物的催化合成，这在现代有机合成中仍然是具有挑战性的研究课题。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09482

文献信息

• CATALYST FOR CONVERTING ESTER TO AMIDE USING HYDROXYL GROUP AS ORIENTATION GROUP
  申请人：CHUBU UNIVERSITY EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US20210070690A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Provided is a method for amidating a hydroxy ester compound at a high chemical selectivity. The amidation reaction method for a hydroxy ester compound comprises, in the presence of a catalyst containing a compound of a transition metal of the group 4 or group 5 in the periodic table, reacting at least one kind of hydroxy ester compound selected from the group consisting of an α-hydroxy ester compound, a β-hydroxy ester compound, a γ-hydroxy ester compound and a δ-hydroxy ester compound with an amino compound so as to amidate an ester group having a hydroxyl group at the α-, β-, γ- or δ-position of the hydroxy ester compound.

  提供了一种在高化学选择��下对羟基酯化合物进行酰胺化的方法。对羟基酯化合物进行酰胺化反应的方法包括，在含有周期表中第4组或第5组过渡金属化合物的催化剂存在下，将从α-羟基酯化合物、β-羟基酯化合物、γ-羟基酯化合物和δ-羟基酯化合物组成的羟基酯化合物中选择的至少一种羟基酯化合物与氨基化合物反应，以酰胺化具有α-、β-、γ-或δ-位置的羟基酯化合物中的羟基基团。
• Efficient Synthesis of S-Linked Glycopeptides in Aqueous Solution by a Convergent Strategy
  作者：Xiangming Zhu、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/chem.200305163

  日期：2004.2.20

  In naturally occurring glycopeptides and glycoproteins the glycan residues generally possess N- and O-linkages to the peptide backbone. Here we report the synthesis of the corresponding S-linked glycopeptides by a convergent strategy to provide compounds which should be quite stable to glycosidases. To this end, peptides that contain beta-bromoalanine and gamma-bromohomoalanine were generated either

  在天然存在的糖肽和糖蛋白中，聚糖残基通常具有与肽主链的N-和O-键。在这里，我们报告了通过收敛策略合成相应的S-连接糖肽，以提供对糖苷酶应相当稳定的化合物。为此，分别通过丝氨酸和高丝氨酸残基的溴化或通过相应氨基酸的标准连接直接产生含有β-溴丙氨酸和γ-溴高丙氨酸的肽。通过已知方法制备了O-乙酰基保护的GalNAc，GlcNAc和乳糖的1-硫代糖。在含有TBAHS和NaHCO（3）的乙酸乙酯/水两相系统中，或在由DMF /水组成且含有NaHCO（3）的单相系统中，硫糖与这些肽的反应，可以干净，几乎定量地得到所需的S-连接糖肽。该反应对于O-未保护的1-硫代糖也很好地起作用。
• Total Synthesis of Bistratamides G and H from Various Kinds of ΔAla and ΔAbu-Containing Oligopeptides
  作者：Yasuchika Yonezawa、Naoki Tani、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.78.1492

  日期：2005.8

  synthesis of naturally occurring bistratamides G (1) and H (2) from various kinds of dehydrooligopeptides is described. First of all, the promising building blocks of 1 and 2: N-2-[(S)-1-(N-benzyloxycarbonyl)amino-2-methyl-propyl]oxazole (4)- and N-2-[(S)-1-(N-t-butoxycarbonyl)amino-2-methylpropyl]thiazol-4-ylcarbonyl}-L-Val-(S)NH 2 (5), and methyl (S)-2-(1-[N-(3-bromo-2-oxopropanoyl)amino-2-methylpropyl

  描述了从各种脱氢寡肽合成天然存在的 Bistratamides G (1) 和 H (2)。首先，1和2的有前途的构建块：N-2-[(S)-1-(N-苄氧羰基)氨基-2-甲基-丙基]恶唑(4)-和N-2-[ (S)-1-(Nt-丁氧基羰基)氨基-2-甲基丙基]噻唑-4-基羰基}-L-Val-(S)NH 2 (5)和甲基(S)-2-(1-[N -(3-bromo-2-oxopropanoyl)amino-2-methylpropyl]}-5-methyloxazole-4-carboxylate (6)，作为 1 和 2 的线性前体的左半和右半组分，被合成。随后分别在 4 或 5 和 6 之间进行噻唑化，然后将两个形成的线性三杂环肽的 N-和 O-保护基团脱保护。通过在高稀释条件下使用 BOP 作为缩合剂的最终大环化，这些肽得到预期 1 和 2。
• 制备酪-丝-缬三肽的方法
  申请人：康哲医药研究（深圳）有限公司

  公开号：CN100519576C

  公开（公告）日：2009-07-29

  本发明公开了一种采用最小保护策略合成所述酪-丝-缬三肽的方法，所述方法包括步骤：(1)使L-Val-OH的酯与氨端保护但侧链羟基无保护的L-Ser-OH进行缩合反应；(2)对(1)的产物的氨端脱除保护基团；(3)使(2)的产物与氨端保护但侧链羟基无保护的L-Tyr-OH进行缩合反应；(4)使(3)的产物进行水解皂化，得到氨端保护的H-Tyr-Ser-Val-OH；(5)对(4)的产物的氨端进行脱除保护基团，得到酪-丝-缬三肽。相对于HF的脱保护条件，本发明方法的安全性增大，同时对工业化没有障碍。另外，由于侧链不保护氨基酸的价格较为便宜，因此本发明的方法成本小。
• Diboronic Acid Anhydride-Catalyzed Direct Peptide Bond Formation Enabled by Hydroxy-Directed Dehydrative Condensation
  作者：Masayoshi Koshizuka、Kazuishi Makino、Naoyuki Shimada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03252

  日期：2020.11.6

  We report the catalytic direct peptide bond formations via dehydrative condensation of β-hydroxy-α-amino acids, affording the serine, threonine, or β-hydroxyvaline-derived peptides in high to excellent yields with high functional group tolerance, minimum epimerization, and excellent chemoselectivity. The key to the success of these atom-economical transformations is the use of diboronic acid anhydride catalyst for the hydroxy-directed reactions.