4,4,4-三氟丁基咪唑-1-羧酸酯 | 821806-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,4,4-三氟丁基咪唑-1-羧酸酯
• 英文名称: 4,4,4-trifluorobutyl imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: 4,4,4-Trifluorobutyl 1H-imidazole-1-carboxylate
• CAS: 821806-65-9
• 化学式: C₈H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 222.167
• InChiKey: GAWWWTDPPAGJAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟丁基咪唑-1-羧酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到4,4,4-trifluorobutyl N-aminocarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS RESPONSE PATHWAY
  [FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE AU STRESS INTÉGRÉE

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物、互变异构体或立体异构体，其中R1、R2、R2a、R3、Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Ra5、Ra6、A1和A2的含义如描述和权利要求中所示。该发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，其用途作为药物，并用于治疗和预防与综合应激反应相关的一种或多种疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  WO2021180774A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟丁醇 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,4,4-三氟丁基咪唑-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  第二代含氟DEAD试剂扩大了Mitsunobu反应的范围，并保持了方便的分离特性†

  摘要：

  第一代氟DEAD试剂双（全氟己基乙基）偶氮二羧酸酯（C 6 F 13（CH 2）2 O 2 CN NCO 2（CH 2）2 C 6 F 13，F-DEAD-1）已证明相对于偶氮二羧酸二异丙酯表现不佳在困难的Mitsunobu反应中，涉及受阻醇或酸性较低的亲核试剂（苯酚）。两种带有丙烯间隔基而不是乙烯间隔基的新型第二代含氟试剂在扩大了反应范围的同时还保留了易于分离的氟的特征。“半氟”试剂全氟辛基丙基叔酸的副产物偶氮二羧酸丁酯（C 8 F 17（CH 2）3 O 2 CN NCO 2 t可以通过荧光快速色谱法除去Bu，F-DEAD-2），以及双（全氟己基丙基）偶氮二羧酸酯（C 6 F 13（CH 2）3 O 2 CN NCO 2（CH 2）3 C 6 F 13， F-DEAD-3）可通过氟固相萃取除去。新试剂有望为Mitsunobu反应中的分离问题提供通用和补充的解决方案，而不会限制反应范围。

  DOI：

  10.1021/jo0488098

文献信息

• Second Generation Fluorous DEAD Reagents Have Expanded Scope in the Mitsunobu Reaction and Retain Convenient Separation Features
  作者：Sivaraman Dandapani、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo0488098

  日期：2004.12.1

  show expanded reaction scope while retaining the easy fluorous separation features. Byproducts from “half fluorous” reagent perfluorooctylpropyl tert-butyl azo dicarboxylate (C8F17(CH2)3O2CNNCO2tBu, F-DEAD-2) can be removed by fluorous flash chromatography, and byproducts from bis(perfluorohexylpropyl)azo dicarboxylate (C6F13(CH2)3O2CNNCO2(CH2)3C6F13, F-DEAD-3) can be removed by fluorous solid-phase

  第一代氟DEAD试剂双（全氟己基乙基）偶氮二羧酸酯（C 6 F 13（CH 2）2 O 2 CN NCO 2（CH 2）2 C 6 F 13，F-DEAD-1）已证明相对于偶氮二羧酸二异丙酯表现不佳在困难的Mitsunobu反应中，涉及受阻醇或酸性较低的亲核试剂（苯酚）。两种带有丙烯间隔基而不是乙烯间隔基的新型第二代含氟试剂在扩大了反应范围的同时还保留了易于分离的氟的特征。“半氟”试剂全氟辛基丙基叔酸的副产物偶氮二羧酸丁酯（C 8 F 17（CH 2）3 O 2 CN NCO 2 t可以通过荧光快速色谱法除去Bu，F-DEAD-2），以及双（全氟己基丙基）偶氮二羧酸酯（C 6 F 13（CH 2）3 O 2 CN NCO 2（CH 2）3 C 6 F 13， F-DEAD-3）可通过氟固相萃取除去。新试剂有望为Mitsunobu反应中的分离问题提供通用和补充的解决方案，而不会限制反应范围。
• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS RESPONSE PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE AU STRESS INTÉGRÉE
  申请人：EVOTEC INT GMBH

  公开号：WO2021180774A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, tautomers or stereoisomers thereof, wherein R1, R2, R2a, R3, Ra1, Ra2, Ra3, Ra4, Ra5, Ra6, A1 and A2 have the meaning as indicated in the description and claims. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds, their use as medicament and in a method for treating and preventing of one or more diseases or disorders associated with integrated stress response.

  本发明涉及具有以下结构式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物、互变异构体或立体异构体，其中R1、R2、R2a、R3、Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Ra5、Ra6、A1和A2的含义如描述和权利要求中所示。该发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，其用途作为药物，并用于治疗和预防与综合应激反应相关的一种或多种疾病或紊乱的方法。