4,4,4-三氟丁-2-烯酸 | 406-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4,4,4-三氟丁-2-烯酸
• 中文别名: 4,4,4-三氟巴豆酸；4,4,4-三氟丁烯酸
• 英文名称: (E)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
• 英文别名: (E)-4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid；4,4,4-trifluorocrotonic acid；(2E)-4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid；4,4,4,-trifluorobut-2-enoic acid
• CAS: 406-94-0
• 化学式: C₄H₃F₃O₂
• 分子量: 140.062
• InChiKey: QZBAYURFHCTXOJ-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  206.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟丁-2-烯酸 在 溴乙烷 、 氢溴酸 作用下， 生成 3-溴-4,4,4-三氟-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Addition Reactions to Ethyl γ,γ,γ-Trifluorocrotonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01109a058
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trichloro-1,1,1-trifluoro-2-iodo-butane 在 硫酸 作用下， 生成 4,4,4-三氟丁-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  190.碳氟自由基的反应。第八部分 γγγ-三氟巴豆酸的替代合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000922
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-ethoxy-6-methyl-2-pyridyl)piperazine-1-carboxylate 、 二氯甲烷 在 四氢呋喃 、 盐酸 、 乙醚 作用下， 以 4,4,4-三氟丁-2-烯酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 115 mg (quantitative)的产率得到1-(4-ethoxy-6-methyl-2-pyridyl)piperazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  HETEROARYL COMPOUNDS WITH CYCLIC BRIDGING UNIT

  摘要：

  本发明涉及某些杂环芳基化合物，用作药物，更具体地用作治疗动物的药物。该药物可用于治疗蠕虫感染和由蠕虫感染引起的寄生虫病的治疗。本发明还涉及使用这些化合物制造药物和治疗，包括将这些化合物用于需要治疗的动物的给药。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物和套装。

  公开号：

  US20150080365A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012035055A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention directed to compounds of formula (I) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of kinase activity, in particular Itk activity.

  这项发明涉及某些新颖的化合物。具体地，该发明涉及公式（I）的化合物及其盐。该发明的化合物是激酶活性抑制剂，特别是Itk活性的抑制剂。
• Discovery of dihydrofuranoallocolchicinoids - Highly potent antimitotic agents with low acute toxicity
  作者：Ekaterina S. Shchegravina、Elena V. Svirshchevskaya、Sebastien Combes、Diane Allegro、Pascale Barbier、Benoit Gigant、Paloma F. Varela、Andrei E. Gavryushin、Daria A. Kobanova、Andrey E. Shchekotikhin、Alexey Yu Fedorov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112724

  日期：2020.12

  Two series of heterocyclic colchicinoids bearing β-methylenedihydrofuran or 2H-pyran-2-one fragments were synthesized by the intramolecular Heck reaction. Methylenedihydrofuran compounds 9a and 9h were found to be the most cytotoxic among currently known colchicinoids, exhibiting outstanding antiproliferative activity on tumor cell lines in picomolar (0.01–2.1 nM) range of concentrations. Compound

  通过分子内Heck反应合成了两个系列的带有β-亚甲基二氢呋喃或2H-吡喃-2-酮片段的杂环类秋水仙碱。发现亚甲基二氢呋喃化合物9a和9h在目前已知的类秋水仙碱中具有最大的细胞毒性，在浓度为皮摩尔（0.01–2.1 nM）的肿瘤细胞系中表现出杰出的抗增殖活性。化合物9a在体外有效和亚化学计量地抑制微管形成，在该测定中比秋水仙碱更具活性一个数量级。衍生物9a和9h对小鼠的急性毒性较低（LD 50 ≥10 mg / kg iv）。与微管蛋白结合的类秋水仙素9a的X射线结构证实了该化合物与微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用。
• Pesticidal Compositions and Processes Related Thereto
  申请人：Yap Maurice C.H.

  公开号：US20120110702A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes related thereto.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子以及与之相关的过程。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20130288893A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes related thereto.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子以及与之相关的过程。
• Electrophilic Activation of α,β‐Unsaturated Amides: Catalytic Asymmetric Vinylogous Conjugate Addition of Unsaturated γ‐Butyrolactones
  作者：Ming Zhang、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201600740

  日期：2016.4.11

  Although catalytic asymmetric conjugate addition reactions have remarkably advanced over the last two decades, the application of less electrophilic α,β‐unsaturated carboxylic acid derivatives in this useful reaction manifold remains challenging. Herein, we report that α,β‐unsaturated 7‐azaindoline amides act as reactive electrophiles to participate in catalytic diastereo‐ and enantioselective vinylogous

  尽管在过去的二十年中，催化不对称共轭加成反应取得了显着进展，但在这种有用的反应歧管中应用较少亲电性的α，β-不饱和羧酸衍生物仍然具有挑战性。在此，我们报道了在由软路易斯酸和布朗斯台德碱组成的协同催化剂存在下，α，β-不饱和7-氮杂吲哚啉酰胺作为反应性亲电体，参与γ-丁内酯的催化非对映和对映选择性乙烯基共轭加成反应。在低至1 mol％的催化剂负载下，反应大部分完成，从而以高度立体选择性的方式得到所需的共轭加合物。