(-)-gallocatechin 3-O-gallate octamethyl ether | 121844-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-gallocatechin 3-O-gallate octamethyl ether
• 英文别名: (2S,3R)-5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chroman-3-yl 3,4,5-trimethoxybenzoate；[(2S,3R)-5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trimethoxybenzoate
• CAS: 121844-31-3
• 化学式: C₃₀H₃₄O₁₁
• 分子量: 570.593
• InChiKey: SUPBGWCBZUZDOP-SXOMAYOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-gallocatechin 3-O-gallate octamethyl ether 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S)-5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  甲基化儿茶素和表没食子儿茶素衍生物立体异构体的合成与评价对 P-糖蛋白介导的癌症多药耐药性的调节作用

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp；ABCB1）介导的药物外流导致癌症的多药耐药性。以前的合成甲基化表没食子儿茶素 (EGC) 具有有希望的 P-gp 调节活性。为了进一步提高效力，我们合成了甲基化表没食子儿茶素 (EGC) 和没食子儿茶素 (GC) 以及表儿茶素 (EC) 和儿茶素 (C) 的一些新型立体异构体。(2R, 3S)-转甲基化 C 衍生物25和 (2R, 3R)-顺式-甲基化 EC 衍生物31均在环 B 处含有二甲氧基化，在环 D 处含有三甲氧基化，并且在环 D 和 C3 之间含有氧羰基苯基氨基甲酰基接头，用 EC 50最有效地逆转 P-gp 介导的耐药性范围从 32 nM 到 93 nM。它们对成纤维细胞无毒，IC 50  > 100 μM。它们可以抑制 P-gp 介导的药物流出并将细胞内药物浓度恢复到细胞毒性水平。它们不会下调表面 P-gp 蛋白水平以增强药物保留。它们对 P-gp 具有特异性，对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113795
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-1-benzylsulfanyl-3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-(3,4,5-trihydroxyphenyl)propan-2-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以7 mg的产率得到(-)-gallocatechin 3-O-gallate octamethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Hashimoto, Fumio; Nonaka, Gen-ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 77 - 85

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HASHIMOTO, FUMIO;NONAKA, GEN-ICHIRO;NISHIOKA, ITSUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 77-85
  作者：HASHIMOTO, FUMIO、NONAKA, GEN-ICHIRO、NISHIOKA, ITSUO

  DOI：——

  日期：——
• Hashimoto, Fumio; Nonaka, Gen-ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 77 - 85
  作者：Hashimoto, Fumio、Nonaka, Gen-ichiro、Nishioka, Itsuo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of stereoisomers of methylated catechin and epigallocatechin derivatives on modulating P-glycoprotein-mediated multidrug resistance in cancers
  作者：Iris L.K. Wong、Xing-kai Wang、Zhen Liu、Wenqin Sun、Fu-xing Li、Bao-chao Wang、Peng Li、Sheng-biao Wan、Larry M.C. Chow

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113795

  日期：2021.12

  Previous synthetic methylated epigallocatechin (EGC) possessed promising P-gp modulating activity. In order to further improve the potency, we have synthesized some novel stereoisomers of methylated epigallocatechin (EGC) and gallocatechin (GC) as well as epicatechin (EC) and catechin (C). The (2R, 3S)-trans-methylated C derivative 25 and the (2R, 3R)-cis-methylated EC derivative 31, both containing

  P-糖蛋白（P-gp；ABCB1）介导的药物外流导致癌症的多药耐药性。以前的合成甲基化表没食子儿茶素 (EGC) 具有有希望的 P-gp 调节活性。为了进一步提高效力，我们合成了甲基化表没食子儿茶素 (EGC) 和没食子儿茶素 (GC) 以及表儿茶素 (EC) 和儿茶素 (C) 的一些新型立体异构体。(2R, 3S)-转甲基化 C 衍生物25和 (2R, 3R)-顺式-甲基化 EC 衍生物31均在环 B 处含有二甲氧基化，在环 D 处含有三甲氧基化，并且在环 D 和 C3 之间含有氧羰基苯基氨基甲酰基接头，用 EC 50最有效地逆转 P-gp 介导的耐药性范围从 32 nM 到 93 nM。它们对成纤维细胞无毒，IC 50  > 100 μM。它们可以抑制 P-gp 介导的药物流出并将细胞内药物浓度恢复到细胞毒性水平。它们不会下调表面 P-gp 蛋白水平以增强药物保留。它们对 P-gp 具有特异性，对