(-)-gallocatechin 3-O-gallate octamethyl ether | 121844-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-gallocatechin 3-O-gallate octamethyl ether
• 英文别名: (2S,3R)-5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chroman-3-yl 3,4,5-trimethoxybenzoate；[(2S,3R)-5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trimethoxybenzoate
• CAS: 121844-31-3
• 化学式: C₃₀H₃₄O₁₁
• 分子量: 570.593
• InChiKey: SUPBGWCBZUZDOP-SXOMAYOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-gallocatechin 3-O-gallate octamethyl ether 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S)-5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  甲基化儿茶素和表没食子儿茶素衍生物立体异构体的合成与评价对 P-糖蛋白介导的癌症多药耐药性的调节作用

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp；ABCB1）介导的药物外流导致癌症的多药耐药性。以前的合成甲基化表没食子儿茶素 (EGC) 具有有希望的 P-gp 调节活性。为了进一步提高效力，我们合成了甲基化表没食子儿茶素 (EGC) 和没食子儿茶素 (GC) 以及表儿茶素 (EC) 和儿茶素 (C) 的一些新型立体异构体。(2R, 3S)-转甲基化 C 衍生物25和 (2R, 3R)-顺式-甲基化 EC 衍生物31均在环 B 处含有二甲氧基化，在环 D 处含有三甲氧基化，并且在环 D 和 C3 之间含有氧羰基苯基氨基甲酰基接头，用 EC 50最有效地逆转 P-gp 介导的耐药性范围从 32 nM 到 93 nM。它们对成纤维细胞无毒，IC 50  > 100 μM。它们可以抑制 P-gp 介导的药物流出并将细胞内药物浓度恢复到细胞毒性水平。它们不会下调表面 P-gp 蛋白水平以增强药物保留。它们对 P-gp 具有特异性，对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113795
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-1-benzylsulfanyl-3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-(3,4,5-trihydroxyphenyl)propan-2-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以7 mg的产率得到(-)-gallocatechin 3-O-gallate octamethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Hashimoto, Fumio; Nonaka, Gen-ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 77 - 85

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HASHIMOTO, FUMIO;NONAKA, GEN-ICHIRO;NISHIOKA, ITSUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 77-85
  作者：HASHIMOTO, FUMIO、NONAKA, GEN-ICHIRO、NISHIOKA, ITSUO

  DOI：——

  日期：——