2-Acryloyl-5-methylthiophen | 74047-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acryloyl-5-methylthiophen
• 英文别名: 1-(5-methyl-thiophen-2-yl)-propenone；1-(5-Methylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 74047-76-0
• 化学式: C₈H₈OS
• 分子量: 152.217
• InChiKey: NTPUURBSVAXYQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-62 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acryloyl-5-methylthiophen 、 3-氨基-2-环己烯-1-酮 在 二氢吡啶 作用下， 以47%的产率得到(2S)-2-(5-methyl-2-thienyl)-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal 获奖者 - 他们现在在哪里？不对称布朗斯台德酸催化转移氢化

  摘要：

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219528

文献信息

• Acid-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Enones with Azomethine Imines for Easy Access to Tetrahydropyrazolopyrazolones
  作者：Ivan Damljanović、Jovana Jovanović、Goran Bogdanović

  DOI：10.1055/s-0036-1588678

  日期：——

  zirconium chloride (ZrCl4) catalyzes efficiently the [3+2] cycloaddition of N,N′-cyclic azomethine imines with enones which contain the vinyl group. The scope of the reaction towards various azomethine imines and enones has been explored. Access to diastereomerically pure 6-acyl-5-aryltetrahydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-1(5H)-ones is provided by easy chromatographic separations.

  氯化铝 (AlCl3) 或氯化锆 (ZrCl4) 有效催化 N,N'-环状偶氮甲亚胺与包含乙烯基的烯酮的 [3+2] 环加成反应。已经探索了对各种偶氮甲碱亚胺和烯酮的反应范围。通过简单的色谱分离，可以获得非对映异构纯的 6-酰基-5-芳基四氢吡唑并[1,2-a]吡唑-1(5H)-酮。
• A Highly Enantioselective Brønsted Acid Catalyzed Reaction Cascade
  作者：Magnus Rueping、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/anie.200801435

  日期：2008.7.21
• FREJD T.; KARLSSON O., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 18, 2155-2159
  作者：FREJD T.、 KARLSSON O.

  DOI：——

  日期：——
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenations
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Fenja Schoepke

  DOI：10.1055/s-0029-1219528

  日期：2010.4

  products under mild reaction conditions. 1 Introduction 2 Nature’s Reductions: Dehydrogenases as a Role Model 3 Bronsted Acid catalyzed Transfer Hydrogenation of Ketimines 4 Asymmetric Organocatalytic Reduction of Quinolines 5 Asymmetric Organocatalytic Reduction of N-Heterocycles 5.1 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof -Indoles 5.2 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof Benzoxazines

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,