8-benzyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline | 28748-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-benzyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 8-Benzyl-5,6,7,8-tetrahydrochinolin
• CAS: 28748-06-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: QKJBNUUJOMMAFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-benzylidene-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 8-benzyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Chiral recognition by nitrogen-15 NMR spectroscopy. 8-Benzyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a045

文献信息

• Coordination‐Controlled Nickel‐Catalyzed Benzylic Allylation of Unactivated Electron‐Deficient Heterocycles
  作者：Pengpeng Zhang、Jin Wang、Zoe R. Robertson、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1002/anie.202200602

  日期：2022.5.23

  A nickel-catalyzed benzylic allylation and benzylation of 14 types of unactivated heterocyclic aromatic compounds is described. The selective deprotonation of benzylic sites is hypothesized to be controlled by the original coordination of a heterocyclic nitrogen to Zn(TMP)2. In addition to the pro-nucleophiles, readily available bromide and chloride electrophiles could be used.

  描述了 14 种未活化的杂环芳族化合物的镍催化苄基烯丙基化和苄基化。假设苄基位点的选择性去质子化受杂环氮与Zn(TMP) 2的原始配位控制。除了前亲核试剂外，还可以使用现成的溴化物和氯化物亲电试剂。