(S)-5-acetoxymethyl-1-(2-nitro-benzoyl)-2-pyrroline | 135159-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-acetoxymethyl-1-(2-nitro-benzoyl)-2-pyrroline
• 英文别名: [(2S)-1-(2-nitrobenzoyl)-2,3-dihydropyrrol-2-yl]methyl acetate
• CAS: 135159-21-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: UDGSUYPVRKAFKL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-acetoxymethyl-1-(2-nitro-benzoyl)-2-pyrroline 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-5-acetoxymethyl-3-[2-(dimethylphosphono)-ethenyl]-1-(2-nitro-benzoyl)-2-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new structural analogue of (+)-porothramycin

  摘要：

  A new phosphonate analogue of (+)-porothramycin has been synthesized from (S)-pyroglutaminol. Circular dichroism of diastereomeric intermediates 9 has been studied. The cytostatic activity of the new pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine has been evaluated against human KB cells. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00197-1
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-hydroxymethyl-2-methoxy-1-(2-nitro-benzoyl)-pyrrolidine 在 吡啶 、 quinoleinium camphosulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-5-acetoxymethyl-1-(2-nitro-benzoyl)-2-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new structural analogue of (+)-porothramycin

  摘要：

  A new phosphonate analogue of (+)-porothramycin has been synthesized from (S)-pyroglutaminol. Circular dichroism of diastereomeric intermediates 9 has been studied. The cytostatic activity of the new pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine has been evaluated against human KB cells. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00197-1

文献信息

• Studies towards the synthesis of antitumor antibiotics of the anthramycin group
  作者：Nicole Langlois、Florence Favre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79689-4

  日期：1991.5

  Enamido-aldehyde 9, a new common synthon for the preparation of both sibiromycin and anthramycin analogs has been synthetized from (S)-pyroglutamic acid.