(S)-5-acetoxymethyl-3-[2-(dimethylphosphono)-ethenyl]-1-(2-nitro-benzoyl)-2-pyrroline | 345295-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-acetoxymethyl-3-[2-(dimethylphosphono)-ethenyl]-1-(2-nitro-benzoyl)-2-pyrroline
• CAS: 345295-12-7
• 化学式: C₁₈H₂₁N₂O₈P
• 分子量: 424.347
• InChiKey: FBZCEUMJJQWQEQ-HVHJFMEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  125.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-acetoxymethyl-3-[2-(dimethylphosphono)-ethenyl]-1-(2-nitro-benzoyl)-2-pyrroline 在 barium dihydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到(S)-3-[2-(dimethylphosphono)-ethenyl]-5-hydroxymethyl-1-(2-nitro-benzoyl)-2-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new structural analogue of (+)-porothramycin

  摘要：

  A new phosphonate analogue of (+)-porothramycin has been synthesized from (S)-pyroglutaminol. Circular dichroism of diastereomeric intermediates 9 has been studied. The cytostatic activity of the new pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine has been evaluated against human KB cells. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00197-1
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-hydroxymethyl-2-methoxy-1-(2-nitro-benzoyl)-pyrrolidine 在 吡啶 、 正丁基锂 、 quinoleinium camphosulfonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-5-acetoxymethyl-3-[2-(dimethylphosphono)-ethenyl]-1-(2-nitro-benzoyl)-2-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new structural analogue of (+)-porothramycin

  摘要：

  A new phosphonate analogue of (+)-porothramycin has been synthesized from (S)-pyroglutaminol. Circular dichroism of diastereomeric intermediates 9 has been studied. The cytostatic activity of the new pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine has been evaluated against human KB cells. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00197-1