5-(4-methoxybenzoyl)-2-trichloroacetylpyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzoyl)-2-trichloroacetylpyrrole
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1-[5-(4-methoxybenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₃NO₃
• 分子量: 346.597
• InChiKey: BGBHQGQQTUTAHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(4-methoxybenzoyl)-2-trichloroacetylpyrrole 、 5-(4-methoxybenzoyl)-2-trichloroacetylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXVIII. .BETA.-Acylation of Ethyl Pyrrole-2-carboxylate by Friedel-Crafts Acylation: Scope and Limitations.

  摘要：

  在多种条件下，使用各种路易斯酸和酰基氯对吡咯-2-羧酸乙酯（3）的弗里德尔-卡夫酰化进行了研究。在有氯化铝存在的情况下，用各种酰基氯进行酰化反应，只得到 4-酰基吡咯-2-羧酸乙酯（5），而用氯化锌和三氟化硼醚酸等较弱的路易斯酸进行酰化反应，则得到 4-酰基吡咯-2-羧酸乙酯和 5-酰基吡咯-2-羧酸乙酯的混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.48

文献信息

• Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXVIII. .BETA.-Acylation of Ethyl Pyrrole-2-carboxylate by Friedel-Crafts Acylation: Scope and Limitations.
  作者：Masanobu TANI、Takahiro ARIYASU、Chika NISHIYAMA、Hiroko HAGIWARA、Toshiko WATANABE、Yuusaku YOKOYAMA、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.44.48

  日期：——

  The Friedel-Crafts acylation of ethyl pyrrole-2-carboxylate (3) was studied under several conditions using various Lewis acids and acyl chlorides. The acylation with various acyl chlorides in the presence of aluminum chloride gave exclusively ethyl 4-acylpyrrole-2-carboxylate (5), whereas weaker Lewis acids such as zinc chloride and boron trifluoride etherate gave a mixture of ethyl 4- and 5-acylpyrrole-2-carboxylates.

  在多种条件下，使用各种路易斯酸和酰基氯对吡咯-2-羧酸乙酯（3）的弗里德尔-卡夫酰化进行了研究。在有氯化铝存在的情况下，用各种酰基氯进行酰化反应，只得到 4-酰基吡咯-2-羧酸乙酯（5），而用氯化锌和三氟化硼醚酸等较弱的路易斯酸进行酰化反应，则得到 4-酰基吡咯-2-羧酸乙酯和 5-酰基吡咯-2-羧酸乙酯的混合物。