1-<3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-xylofuranosyl>-4-cyano-5-aminoimidazole | 99355-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-xylofuranosyl>-4-cyano-5-aminoimidazole
• CAS: 99355-40-5
• 化学式: C₂₁H₄₀N₄O₄Si₂
• 分子量: 468.744
• InChiKey: NRGVPFBMGSFXLZ-VXNCWWDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  115.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-xylofuranosyl>-4-cyano-5-aminoimidazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到1-α-D-xylofuranosyl-4-cyano-5-aminoimidazole
  参考文献：
  名称：

  核酸和相关类似物中五个天然碱基的α-和β-D-木呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-木呋喃糖基类似物，以及其他D-木呋喃糖基衍生物，已成为其生物学（即抗病毒抗代谢和抑制细胞生长）特性的系统合成和研究对象。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与过酰化的1-O-乙酰基-α-D-木呋喃糖基糖基化，然后除去保护基团来制备β端基异构体。通过使用2-氨基或2-巯基-α-D-木呋喃[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉为起始原料的多步合成法获得α-端基异构体。测试了木呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长和大分子合成的抑制作用。9-（β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤三种化合物

  DOI：

  10.1021/jm00152a007
• 作为产物：
  描述：

  1-<3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-xylofuranosyl>-4-cyano-5-acetamidoimidazole 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到1-<3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-xylofuranosyl>-4-cyano-5-aminoimidazole
  参考文献：
  名称：

  核酸和相关类似物中五个天然碱基的α-和β-D-木呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-木呋喃糖基类似物，以及其他D-木呋喃糖基衍生物，已成为其生物学（即抗病毒抗代谢和抑制细胞生长）特性的系统合成和研究对象。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与过酰化的1-O-乙酰基-α-D-木呋喃糖基糖基化，然后除去保护基团来制备β端基异构体。通过使用2-氨基或2-巯基-α-D-木呋喃[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉为起始原料的多步合成法获得α-端基异构体。测试了木呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长和大分子合成的抑制作用。9-（β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤三种化合物

  DOI：

  10.1021/jm00152a007