1-<3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-xylofuranosyl>-4-carbamoyl-5-aminoimidazole | 99355-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-<3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-xylofuranosyl>-4-carbamoyl-5-aminoimidazole
• 英文别名: 1-[3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-xylofuranosyl]-4-carbamoyl-5-aminoimidazole
• CAS: 99355-36-9
• 化学式: C₂₁H₄₂N₄O₅Si₂
• 分子量: 486.759
• InChiKey: QAKIYIWNIKJRCS-RGPZOAQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  134.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-xylofuranosyl>-4-carbamoyl-5-aminoimidazole 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-<3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-xylofuranosyl>-4-cyano-5-acetamidoimidazole
  参考文献：
  名称：

  核酸和相关类似物中五个天然碱基的α-和β-D-木呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-木呋喃糖基类似物，以及其他D-木呋喃糖基衍生物，已成为其生物学（即抗病毒抗代谢和抑制细胞生长）特性的系统合成和研究对象。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与过酰化的1-O-乙酰基-α-D-木呋喃糖基糖基化，然后除去保护基团来制备β端基异构体。通过使用2-氨基或2-巯基-α-D-木呋喃[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉为起始原料的多步合成法获得α-端基异构体。测试了木呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长和大分子合成的抑制作用。9-（β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤三种化合物

  DOI：

  10.1021/jm00152a007
• 作为产物：
  描述：

  2-thioxo-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-xylofuran<1',2':4,5>-2-oxazolidine 在 镍 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-<3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-xylofuranosyl>-4-carbamoyl-5-aminoimidazole
  参考文献：
  名称：

  核酸和相关类似物中五个天然碱基的α-和β-D-木呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-木呋喃糖基类似物，以及其他D-木呋喃糖基衍生物，已成为其生物学（即抗病毒抗代谢和抑制细胞生长）特性的系统合成和研究对象。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与过酰化的1-O-乙酰基-α-D-木呋喃糖基糖基化，然后除去保护基团来制备β端基异构体。通过使用2-氨基或2-巯基-α-D-木呋喃[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉为起始原料的多步合成法获得α-端基异构体。测试了木呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长和大分子合成的抑制作用。9-（β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤三种化合物

  DOI：

  10.1021/jm00152a007