(R)-3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)hex-5-enal | 874674-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (R)-3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)hex-5-enal
• CAS: 874674-85-8
• 化学式: C₁₃H₂₃BO₃
• 分子量: 238.135
• InChiKey: GQDFEOWCPLUYMF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)hex-5-enal 在 4 A molecular sieve 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 barium dihydroxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-(3S,5R,10R)-N-methoxy-N-methyl-3,5-bis(tert-butyldimethylmethylsilanyloxy)-11-[(2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)oxiranyl]-5,6,10-trimethyl-8-methyleneundec-6-enoic amide
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide B:  Asymmetric Synthesis of a C₇−C₂₀ Synthon

  摘要：

  An asymmetric synthesis of a C-7-C-20 synthon of amphidinolide B is described. The synthesis entails the construction of C-7-C-13 and C-14-C-20 fragments and makes extensive use of catalytic asymmetric bond constructions to establish the requisite stereochemical relationships. Fragment coupling proceeds by Suzuki cross-coupling and installs the trisubstituted diene unit that is among amphidinolide B's defining structural features.

  DOI：

  10.1021/ol051861l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylpentanoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phenolate 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide B:  Asymmetric Synthesis of a C₇−C₂₀ Synthon

  摘要：

  An asymmetric synthesis of a C-7-C-20 synthon of amphidinolide B is described. The synthesis entails the construction of C-7-C-13 and C-14-C-20 fragments and makes extensive use of catalytic asymmetric bond constructions to establish the requisite stereochemical relationships. Fragment coupling proceeds by Suzuki cross-coupling and installs the trisubstituted diene unit that is among amphidinolide B's defining structural features.

  DOI：

  10.1021/ol051861l