(S,E)-ethyl 5-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)octa-2,7-dienoate | 874674-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-ethyl 5-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)octa-2,7-dienoate
• CAS: 874674-86-9
• 化学式: C₁₇H₂₉BO₄
• 分子量: 308.226
• InChiKey: IZFNQGSVJXLOIP-STRFDMGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 5-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)octa-2,7-dienoate 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二异丁基氢化铝 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 {(2R,3R)-3-[(R)-2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)pent-4-enyl]oxiran-2-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide B:  Asymmetric Synthesis of a C₇−C₂₀ Synthon

  摘要：

  An asymmetric synthesis of a C-7-C-20 synthon of amphidinolide B is described. The synthesis entails the construction of C-7-C-13 and C-14-C-20 fragments and makes extensive use of catalytic asymmetric bond constructions to establish the requisite stereochemical relationships. Fragment coupling proceeds by Suzuki cross-coupling and installs the trisubstituted diene unit that is among amphidinolide B's defining structural features.

  DOI：

  10.1021/ol051861l
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-1-methylene-pentyl ester 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phenolate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S,E)-ethyl 5-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)octa-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide B:  Asymmetric Synthesis of a C₇−C₂₀ Synthon

  摘要：

  An asymmetric synthesis of a C-7-C-20 synthon of amphidinolide B is described. The synthesis entails the construction of C-7-C-13 and C-14-C-20 fragments and makes extensive use of catalytic asymmetric bond constructions to establish the requisite stereochemical relationships. Fragment coupling proceeds by Suzuki cross-coupling and installs the trisubstituted diene unit that is among amphidinolide B's defining structural features.

  DOI：

  10.1021/ol051861l