(3aR*,8aS*)-2,3,3a,7,8,8a-Hexahydro-3a,6-dimethyl-4(1H)-azulenone | 124765-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR*,8aS*)-2,3,3a,7,8,8a-Hexahydro-3a,6-dimethyl-4(1H)-azulenone
• 英文别名: (3aS,8aR)-3a,6-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydroazulen-4-one
• CAS: 124765-10-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: QQUAGMHOTXPJGJ-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR*,4S*,8aS*)-Decahydro-3a-methyl-6-methylene-4-azulenol 在 水 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR*,8aS*)-2,3,3a,7,8,8a-Hexahydro-3a,6-dimethyl-4(1H)-azulenone
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and enantiospecific syntheses of (-)-Reiswigins A and B. Assignment of absolute and relative configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a034

文献信息

• Synthesis of (-)-reiswigin A. Assignment of absolute and relative configuration
  作者：Barry B Snider、Yang Ke

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80426-3

  日期：1989.1

  The synthesis of the anti-viral agent (-)-reiswigin A (1) was accomplished in 8 steps in 7% overall yield. The absolute stereochemistry and configuration of the side chain methyl group of the natural product were assigned as shown in 17.

  抗病毒剂（-）-reiswigin A（1）的合成分8个步骤完成，总产率为7％。天然产物的侧链甲基的绝对立体化学和构型如图17所示。